Для писательской манеры Д. характерны строгое следование фактам и отсутствие лит. украшений. Д. так характеризовал свои труды: «Како слышах, тако писах, не украшая писания словесы». Книжник отмечал, что среди братии имелись как сторонники его стиля («овии любяще писанная мною»), так и те, кто «глумящеся о написанных и в смех сия полагаху». Впосл. в предисловии к Житию преподобных Зосимы и Савватия, приписываемом прп. Максиму Греку, была дана следующая оценка писательской манере Д.: «Дософий... ученик преподобнаго Зосимы, написах убо потонку и неухищрено, яко же бо возможно тамо живущим человеком глаголати же и прочитати... Того ради Досифей неухищренно, ниже добрословесием писаше, но яко воспоминаниа ради» (Минеева. 2001. Т. 2. С. 342).
«Слово о сътворении Жития...» известно в 2 основных редакциях. Исследователи по-разному решают вопрос о том, какую из них можно считать первоначальной (решение данного вопроса связано с текстологией Жития преподобных Зосимы и Савватия, частью к-рого является «Слово о сътворении Жития...»). Наиболее убедительной представляется т. зр. В. О. Ключевского, поддержанная и дополнительно аргументированная Р. П. Дмитриевой. Согласно этой гипотезе, досифеевские версии «Слова о сътворении Жития...» и Жития преподобных Зосимы и Савватия содержатся в рукописи РГБ. Ф. 113. № 659 (Волоколамский сборник), составленной в 1536 г. по повелению Нифонта (Кормилицына) из статей, по преимуществу привезенных из Новгорода и из Москвы. Др. списки «Слова о сътворении Жития...» и Жития в целом (в составе Великих Четьих-Миней, в сб. РГБ. ОИДР. № 192 и др.) являются более поздними переделками текста.
Для доказательства принадлежности редакции Жития преподобных Зосимы и Савватия в Волоколамском сборнике перу Д. можно привести следующие факты: в тексте встречаются уничижительные самохарактеристики Д. (книжник называет себя «неразумный», «груб сый и невежда»), значительно смягченные или отсутствующие в др. вариантах текста; в редакции Волоколамского сборника содержится дополнительная по отношению к др. вариантам текста информация, доступная в первую очередь Д., в частности передается содержание беседы Д. со Спиридоном (Саввой); в Житии преподобных Зосимы и Савватия в Волоколамском списке приведены описания реалий Соловецких о-вов, указания на расстояния, на временные промежутки, на численность братии в обители в разное время, перечень Соловецких о-вов, переданных новгородцами во владение мон-рю, изложены дополнительные сведения о прп. Германе и о происхождении прп. Зосимы (местом его рождения названо поморское с. Шунга, говорится о том, что его родители были новгородцами, и т. д.). В редакциях, помещенных в Великих Четьих-Минеях и в сб. РГБ. ОИДР. № 192, «Слово о сътворении Жития...» завершается рассказом об исполнении Спиридоном (Саввой) просьбы Д. и о написании Жития; в редакции Волоколамского сборника повествование продолжено рассказом о поездке Д. в Новгород к архиеп. Геннадию с написанным Житием. Т. о., Житие преподобных Зосимы и Савватия, в т. ч. «Слово о сътворении Жития...», в Волоколамском сборнике несет следы редактирования Д.
Д. можно атрибутировать 2 повествования, помещенные в Волоколамском сборнике перед Житием преподобных Зосимы и Савватия: «Пророчество отца нашего Зосимы, начальника монастырю нашему» и «Чудо Зосимы о иноци диакони», в к-рых излагается история нестроений в обители. Для стиля этих сочинений характерны отсутствие лит. украшений, внезапные переходы от повествования от 3-го лица к повествованию от 1-го лица. В рассказе «Пророчество отца нашего Зосимы...» сообщается, что он был написан 32 года спустя после смерти святого, т. е. в 1510 г. Этим же временем можно датировать всю работу Д. по редактированию Жития преподобных Зосимы и Савватия.
Согласно братскому синодику Анзерского Елеазарова во имя Св. Троицы скита (известен в рукописи 2-й пол. XIX - нач. ХХ в.), первые поминальные записи в нем были сделаны Д.: «...начало с 1449 г. ...писано учеником его (Зосимы) игуменом Досифеем» (КЦДР: Соловецкий мон-рь. СПб., 2001. С. 137).
Д. вложил в Соловецкий мон-рь ок. 50 либо принадлежавших ему, либо специально переписанных, либо переплетенных по его заказу рукописей. Большинство книг было изготовлено по заказу Д. в Вел. Новгороде в 90-х гг. XV - нач. XVI в. (очевидно, Д. был состоятельным человеком, способным осуществить такое дорогостоящее предприятие). В значительной степени благодаря Д. Соловецкий мон-рь в кон. XV - нач. XVI в. стал обладателем одного из самых богатых книжных собраний. 32 сохранившиеся рукописи, связанные с Д., составляют ок. половины всех дошедших соловецких манускриптов XV в. Известно 3 перечня книг, заказанных Д. для Соловецкого мон-ря. 2 перечня помещены в приписках к рукописям из Соловецкого собрания РНБ: № 868/968. Л. 609 об., 1493 г., и № 1128/1237. Л. 440 об.- 441, 1494 г.; 3-й - в составе описи Соловецкого мон-ря 1514 г. с заглавием «А се Досефеева данья книг, игумена бывшаго».
В перечне 1493 г. названы 17 книг, посланных Д. «в дом Спасу на Соловкы», из к-рых 10 сохранились в составе Соловецкого собрания и имеют экслибрис книжника: Маргарит, 1490/91 г. (РНБ. Солов. № 491/510, наиболее ранняя известная рукопись, переписанная по заказу Д.); Ареопагитики с толкованиями св. Максима Исповедника, 1492 г. (№ 115/115); 16 пророков с толкованиями, 1492 г. (№ 694/802); Кормчая, 1493 г. (№ 858/968); Апокалипсис с толкованиями еп. Андрея Кесарийского, 1493 г. (№ 1049/1158); Шестоднев Иоанна, экзарха Болгарского, не позднее 1493 г. (№ 318/338); Поучения свт. Кирилла Иерусалимского, не позднее 1493 г. (№ 478/497); сборник полемических сочинений и житий, не позднее 1493 г. (№ 856/966); Шестоднев Севериана Габальского, не позднее 1493 г. (№ 873/983); Торжественник постный, четий, 1493 г. (РНБ. Солов. Анз. № 62/1428). В перечне 1493 г. также упомянуты «Селивестр», «Пчела», «Федор Студит», «Иван Дамаскин», «Палея», «Василий Кесарийский», «Анастасий», не отождествленные с известными рукописями.
В перечне 1494 г. названы 24 манускрипта: к перечню 1493 г. добавлены 3 книги из уже посланных на Соловки и 4 рукописи, заказанные, но еще не отосланные в мон-рь. Почти все они имеют экслибрис Д.: Минея «новым чудотворцам», 1494 г. (РНБ. Солов. № 518/537); Устав, 1494 г. (№ 1128/1238); Житие свт. Иоанна Златоуста, не позднее 1494 г. (№ 199/199); Житие блж. Андрея Юродивого с прибавлениями, не позднее 1494 г. (№ 216/216); сочинения и Житие свт. Афанасия Александрийского, не позднее 1494 г. (РГБ. Овчин. Ф. 209. № 791); Минейный сборник на сент., не позднее 1494 г. (РГБ. Гранков. Ф. 711. № 63); Минея-Четья на окт., не позднее 1494 г. (РНБ. Солов. № 503/522; отождествление предположительное).
В перечне 1514 г. помимо 24 книг, названных в перечнях 1493 и 1494 гг., перечислены 19 рукописей (итого 43 книги), но в конце утверждается, что «всех книг Дософеева данья пятдесят без четырех», т. е. 46 рукописей. 8 из 19 книг, поступивших в мон-рь от Д. в 1495-1514 гг., могут быть предположительно отождествлены. Экслибрис Д. помещен в Торжественнике праздничном, кон. XV в. (РНБ. Солов. Анз. № 83/1448), и в Псалтири с толкованиями свт. Афанасия Александрийского, кон. XV в. (РНБ. Солов. № 1044/1153). Остальные 6 книг отождествлены следующим образом: Минея служебная за дек., пергамен, XV в. (РНБ. Солов. № 519/538, отождествление М. В. Кукушкиной); Синаксарь триодный, кон. XV в. (№ 800/910, отождествление Кукушкиной); Пятикнижие Моисеево, кон. XV в. (№ 74/74); Измарагд, кон. XV в. (№ 270/270); Скитский патерик, XV в. (№ 635/643 либо № 647/705); Псалтирь, кон. XV в. (№ 708/816). Не отождествлены названные в перечне 1514 г. рукописи: 6 томов Октоихов, 2 толковых Евангелия, «Ефрем Сирин в десть», «Онтиох Семен Новый» и Патерик египетский.
Помимо книг, упомянутых в перечнях 1493, 1494 и 1514 гг., в составе Соловецкого собрания сохранились 7 рукописей, имеющих экслибрис Д., к-рые, по-видимому, входили в его келейную б-ку: Апостол, кон. XIV в. (№ 27/27); библейские книги Иисуса Навина, Судей, Руфь, Царств, Есфирь, кон. XV в. (№ 75/75); «Златая чепь», кон. XV в. (№ 258/258); Псалтирь, кон. XV в. (№ 754/864); «Книга Геръман», 2-я пол. XV в. (№ 802/912); Служебник, XV в. (№ 1024/1133); Номоканон в XIV титулах, 2-я пол. XV в. (№ 1056/1165).
В рукописях, переписанных для Д., имеется ряд указаний на происхождение их протографов из пригородных новгородских мон-рей. «Застенский игумен» Алексий (Смола) для переписанного им Жития блж. Андрея Юродивого «имал список с Лисьей горки» (из Лисицкого в честь Рождества Пресв. Богородицы мон-ря под Новгородом; протограф - пергаменная рукопись кон. XIV - нач. XV в.- также сохр.); диак. Феодор переписал Ареопагитики «с островъского Дионисия Ареопагита» (имеется в виду находившийся около Вел. Новгорода Николо-Островский муж. мон-рь). Книги брались для переписывания и из окружения Новгородского архиеп. Геннадия. В сборнике, содержащем Беседы Космы Пресвитера «на богомилы», отмечено: «Книгу сию взял на список [у] владыкы». В др. книге существует запись: «А писана книга сиа с Герасимова Шестодневника»; по мнению Н. Н. Розова, имеется в виду член геннадиевского кружка Герасим Поповка. Очевидно, из окружения свт. Геннадия происходит также оригинал Апокалипсиса с толкованиями Андрея Кесарийского, поскольку в этой рукописи помещены глоссы на латыни. Необходимо отметить близость состава переписанных по заказу Д. манускриптов к «рекомендательному списку» книг архиеп. Геннадия из его послания 1489 г. Ростовскому архиеп. Иоасафу (Лурье Я. С. Идеологическая борьба в рус. публицистике кон. XV - нач. XVI в. М.; Л., 1960. С. 187, 267). Еще одно географическое указание содержится в приписке к Минее «новым чудотворцам». На внутренней стороне верхней крышки переплета читалась до реставрации скорописная запись: «Минея новым чудотворцом, монастырская, старая, написана на Вологде в соборниках». Вероятно, запись скопирована из протографа, к-рый был написан в одном из книжных центров вологодских земель.
Д. принадлежит один из первых в древнерус. книжности экслибрисов. Эволюцию экслибриса Д. из владельческой или вкладной записи в самостоятельный книжный знак проследили Розов и Я. Н. Щапов. Изображения Д. встречаются в лицевых списках Жития преподобных Зосимы и Савватия кон. XVI - нач. XVII в. перед «Словом о сътворении Жития...» (напр., РНБ. Солов. № 175/175. Л. 109 об.; изд.: Повесть о Зосиме и Савватии Соловецком. М., 1987). Д. изображается диктующим Савве (Спиридону) или отдельно стоящим, со свитком в руке.