Исследователи XIX в. критически относились к преданию о знатном происхождении Д.- о том, что до пострига он был дьяком вел. кн. Василия III Иоанновича Даниилом Васильевичем Мамырёвым или же кн. Даниилом Ивановичем Вяземским (Токмаков. С. 6-7). По преданию, Д. в молодых годах поступил в Пафнутиев Боровский в честь Рождества Пресв. Богородицы муж. мон-рь, где принял монашеский постриг от прп. Пафнутия Боровского († 1477). При постриге подвижник был назван в честь прп. Давида Солунского. Спустя нек-рое время Д. с 2 монахами и 2 мирянами оставил Боровскую обитель, взяв с собой икону Богоматери «Знамение» с предстоящими преподобными Петром и Онуфрием Афонскими, пророками Аввакумом и Даниилом (впосл. эта икона находилась в келье святого).
Согласно записи в монастырском синодике 1602 г., в XIX в. хранившемся в ризнице Давидовой пуст. (см.: Вознесенская Давидова пустынь Серпуховского у. С. 3-4, 56-57), 31 мая 1515 г. преподобный со своими спутниками поселился в пустынной местности на берегу р. Лопасни в Хатунской вол., принадлежавшей кн. Василию Семеновичу Стародубскому, сыну кн. Семена Ивановича Можайского (кн. Василий Семенович Ряполовский мних упом. в разрядных книгах в 1492-1507 гг. (Зимин А. А. Формирование боярской аристократии в России во 2-й пол. XV - 1-й трети ХVI в. М., 1988. С. 42). Впосл., судя по прозвищу, князь, вероятно, принял монашество. Т. о., пустынь на его землях могла быть основана ранее даты, указанной в синодике,- в 1492-1507). На выбранном месте отшельники воздвигли кельи и деревянные церкви: в честь Вознесения Господня с приделом Успения Пресв. Богородицы и трапезную ц. во имя свт. Николая Чудотворца.
В монастырском синодике 1602 г. кончина Д. отнесена к 19 сент. 1529. В одном из списков «Описания о российских святых» сообщается, что «преподобный Давид строитель, ученик Пафнутьев, преставися в лето 6995 (1483/84) июня в 26 день» (Барсуков. Источники агиографии. Стб. 144). Однако 26 июня - день памяти прп. Давида Солунского, в честь к-рого Д. принял монашеское имя, а указанный год как дата смерти Д. маловероятен. По др. сведениям, приводимым в иконописных подлинниках и агиографической лит-ре XIX в. (напр., у архим. Леонида (Кавелина), М. В. Толстого, Н. П. Барсукова), преподобный скончался 18 окт. 1520. Очевидно, в этот день праздновалась память святого в XIX в., но на чем основана эта дата, неясно.
Д. был погребен на территории пустыни, впосл. над его захоронением была поставлена часовня в честь иконы Божией Матери «Знамение», о к-рой в монастырской описи XVII в. говорится: «В той же часовне опочивает преподобный отец Давид под спудом, на гробнице покров: сукно черное, среди крест серебреный» (Холмогоров В., Холмогоров Н. Ист. мат-лы о церквах и селах XVII-XVIII ст. М., 1889. Вып. 7. С. 140-141). В 30-х гг. XVIII в. над местом погребения преподобного вместо деревянной часовни была сооружена колокольня, под к-рой в 1740 г. устроена ц. в честь иконы Божией Матери «Знамение». В 1867-1870 гг. на месте разобранной колокольни со Знаменской ц. был возведен новый храм с тем же посвящением. В XIX в. велась запись чудотворений по молитвам к преподобному (Прп. Давид Серпуховский. С. 6, 8; Токмаков. С. 4-5).
23 мая 1997 г. по благословению митр. Крутицкого и Коломенского Ювеналия (Пояркова) произошло обретение св. мощей Д. Ныне они почивают в раке в монастырском Знаменском храме. Дни памяти Д. в основанной им пустыни совершаются 2 и 31 окт., 23 мая (память обретения мощей в 1997), 26 июня празднуется день тезоименитства Д. Канонизация преподобного подтверждена включением его имени в Собор Московских святых, празднование к-рому было установлено в 2001 г.
Служба и акафист Д. были составлены первым настоятелем возрожденной Давидовой пуст. архим. Германом (Хапугиным; настоятель в 1995-2005). Служба начинается с малой вечерни, в конце к-рой наряду с тропарем святому приведен также тропарь на обретение мощей Д. Канон службы имеет акростих: «Достодолжную похвалу приносит преподобному Давиду недостойный Герман». В службе святой прославляется за монашеские подвиги и добродетели, подчеркивается его духовное родство с преподобными Пафнутием Боровским и Иосифом Волоцким, прославляются цельбоносные мощи святого. Д. посвящен храм на подворье Давидовой пуст. в с. Талеж, построенный в 1997 г.
Известно, что существовали иконописные изображения Д. По описи 1745 г., в храме в честь иконы Божией Матери «Знамение» над местом погребения святого - «образа Вознесения Господня и преп. Давида с венцем серебряным. Образа и покров - старые» (Виноградов. С. 36). Однако не уточняется, был ли это образ Д. или его тезоименитого святого - прп. Давида Солунского. В иконописном подлиннике 20-х гг. XIX в. Д. упомянут под 18 окт. без описания внешнего облика (РНБ. Погод. 1931. Л. 50).
Поясной образ святого был включен в программу росписи 70-х г. XIX зап. части храма Христа Спасителя, возле композиции «Сретение Владимирской иконы Божией Матери». В группе подвижников XVI в. он представлен в стенописи галереи рус. святых, ведущей в пещерную церковь прп. Иова Почаевского в Почаевской Успенской лавре (живопись кон. 60-х - 70-х гг. XIX в. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 70-е гг. XX в.).
В часовне Всемилостивого Спаса у Москворецкого моста (принадлежала Давидовой пуст.) находилось печатное изображение Д. (сер. XIX в.). Одна из литографий с фигурой преподобного в виде старца с округлой бородой средней длины, в мантии, епитрахили и куколе (левая рука на груди), на фоне монастырских построек опубликована в 1892 г. (см. илл. в кн.: Токмаков. Между с. 2 и 3). Основой для многочисленных икон и росписей кон. XX - нач. XXI в. стал иконописный образ Д., воспроизведенный в 1915 г. (Виноградов. С. 10). Святой, сухощавый, немного смуглый, с седой, острой на конце бородой, представлен в рост, фронтально, облачен в рясу, мантию и схиму с куколем на голове, в правой руке - игуменский посох, в левой - свиток.
В кон. XX - нач. XXI в. для Давидовой пуст. написаны иконы Д. разных изводов - ростовые и поясные изображения преподобного в виде старца с длинной седой бородой, в монашеском одеянии и в куколе, с благословляющей десницей и посохом (у раки - под образом Вознесения Господня, 1998), или с посохом и свитком (мозаика на зап. стене Вознесенского собора с внешней стороны, 2002-2003). Иконы выполнены как в канонической древнерус. стилистике, так и в традициях академической живописи и поздней иконописи. На иконе 2003 г. из местного ряда иконостаса собора Всемилостивого Спаса святой изображен фронтально в рост на фоне обители (на свитке текст: «Братия моя, всех молю имейте страх Божий и чистоту душевную»), на неск. иконах 1999 г. (ризница мон-ря, частное собрание) Д. представлен с непокрытой головой, в молении Богородице (тип «Знамение») в облачном сегменте, с панорамным видом обители в нач. XX в., на полях - преподобные Герман Аляскинский и Пафнутий Боровский. На крышке раки Д. находится его образ в схиме, с закрытыми глазами и сложенными на груди руками (1999).
На зап. стене трапезного храма Всех святых Давидовой пуст. в росписях 2003 г. изображены: Д. на коленях молится накануне основания обители пред иконой Божией Матери «Знамение» (висит на стволе дерева, за спиной Д.- 2 монаха и 2 «простых мужа»); посещение Давидовой пуст. прп. Иосифом Волоцким и беседа с Д. (во время трапезы прп. Иосиф благословляет и поучает братию). Икона Д. с 16 клеймами жития, написанная в 2001 г. для иконостаса Вознесенского собора, содержит традиц. порядок клейм от рождества святого до посмертных чудес и обретения св. мощей.