(† 14.09.1407, Ве́нев мон-рь, совр. Венёвский р-н Тульской обл.), кн. смоленский (1386-1404, с перерывами), кн. новгородский (1404-1406/07), новоторжский (1407), 2-й сын вел. кн. смоленского Святослава (Севастиана) Иоанновича. В источниках Г. С. упоминается с 1386 г., когда в войсках отца вместе со старшим братом Глебом Святославичем и двоюродным братом Иоанном Васильевичем он принял участие в походе с целью возвращения г. Мстиславля, захваченного литов. правителями. Во время похода, как отмечают летописцы, смоленские князья жестоко расправлялись с подданными Литовского великого княжества: «Воюючи землю Литовскую, а кого где изъимавши, и мучаху нещадно различными казньми, мужеи, и жон, и детеи, а иных в ызбы насажавше, и запирающе, и зажигаху» (ПСРЛ. Т. 35. С. 64, 70 и др.). 18 апр. 1386 г. смоленская рать подошла к Мстиславлю и осадила город. 29 апр., после того как на помощь осажденным подошли литов. войска во главе со Скиргайло, соправителем литов. вел. князя, смоляне потерпели сокрушительное поражение в битве на р. Вихре. Князья Святослав и Иоанн Васильевич были убиты, раненый Г. С. и его брат Глеб были взяты в плен. Вскоре литов. рать из-под Мстиславля появилась под Смоленском, город сдался и заплатил выкуп. Гедиминовичи передали смоленский стол Г. С., к-рый в сент. 1386 г. в Вильно заключил с польск. кор. Владиславом (Ягайло) и Скиргайло договор о союзе и об оказании военной помощи литов. стороне, а также о своем разрыве с полоцким кн. Андреем Ольгердовичем, сторонником московского вел. кн. св. Димитрия Иоанновича. Относительная мягкость, с какой литов. правители обошлись со смоленским князем, во многом объясняется родственными связями: Г. С. был женат 1-м браком на племяннице Скиргайло, жена участвовавшего в походе литов. кн. Витовта Анна была родной сестрой смоленских князей. В соответствии с договором в 1390 г., когда Витовт при поддержке Тевтонского ордена начал борьбу за литов. великокняжеский трон, брат Г. С. Глеб выступил против Витовта на стороне Ягайло и Скиргайло. В этой войне Глеб Святославич был вновь взят в плен и уведен в Литву.
В 1392 г., после установления мира между Ягайло и Витовтом, реальная власть в Великом княжестве Литовском перешла к последнему. Г. С. поначалу поддержал Витовта и даже участвовал в походе на Витебск против Свидригайло. Здесь смоленский князь дал клятву верности Витовту, к-рый подтвердил его права на Смоленск. Однако вскоре произошел разрыв, причиной к-рого стал захват Г. С. оршанских волостей, к-рые он раздал своим боярам. Изменение позиции Г. С. по отношению к Витовту, по-видимому, стало следствием укрепления отношений смоленского князя с рязанским вел. кн. Олегом (Иаковом) Иоанновичем, на дочери к-рого Г. С. женился, вероятно в нач. 90-х гг. XIV в. Витовт передал Смоленск Глебу Святославичу, а Г. С. выделил Рославль.
В 1395 г. среди многочисленных сыновей Святослава Иоанновича началась борьба за перераспределение владений в неподвластной Литве части Смоленского княжества. Возможно, в поисках поддержки в этой борьбе Г. С. отправился к кн. Олегу Рязанскому. Пока он отсутствовал, 28 сент. 1395 г. Витовт захватил Смоленск, взял в плен всех находившихся здесь во главе с Глебом Святославичем местных князей и поставил в городе своих наместников. «Литовская метрика» в 40-х гг. XV в. сообщает о том, что по настоянию Витовта со Смоленской кафедры был удален свт. Михаил. 6 апр. 1396 г. во епископа Смоленского был хиротонисан Насон, хиротонию возглавил митр. Киприан. В 1396 г. в Смоленск на встречу с Витовтом приезжал вел. кн. московский Василий I Димитриевич, в 90-х гг. поддерживавший дружественные отношения со своим тестем. Зимой 1395/96 г. Витовт послал рать во главе с кн. Лугвенем (Семёном), разорившую рязанские земли.
После поражения 12 авг. 1399 г. на р. Ворскле войск Витовта от ордынцев хана Темир-Кутлуя и эмира Едигея власть литов. вел. князя на рус. землях ослабла. В битве на Ворскле погибли соперники Г. С. за власть в Смоленске - литов. наместник кн. Ямонт (Иоанн) и Глеб Святославич. К 1400 г. упрочились дружеские связи смоленского князя с московским вел. кн. Василием I, брат к-рого звенигородско-галичский кн. Георгий (Юрий) Димитриевич женился в Москве на дочери Г. С. Анастасии. В 1401 г. Г. С. при поддержке Олега Рязанского начал борьбу за возвращение Смоленского княжения. В авг. князья подошли к Смоленску. В городе начались «мятежь и крамола», т. к. «инии Витовта хотяаху, а иные князя Юрья отчича». На стороне Г. С. было большинство горожан, к-рые «не могуще тьрпети налоги, насильства от иноверных от Ляхов» (ПСРЛ. Т. 4. Ч. 1. С. 391). После переговоров смоляне открыли Г. С. городские ворота. Сидевший здесь в осаде ставленник Витовта бывш. черниговский кн. Роман Михайлович был арестован и казнен, такая же судьба постигла смоленских и брянских бояр, к-рые «не хотели отчича князя Юрья». В ответ осенью 1401 г. Витовт совершил поход на Смоленск, в продолжение 4 недель безуспешно осаждал его, был вынужден отойти, «взем мир с княземь Юрьемь по старине». После ухода войск Витовта в городе «крамола бысть велика, людии посекоша много» (Там же. С. 390-391; Т. 25. С. 231 и др.). Согласно Краткой Волынской летописи, продолжились казни бояр, поддерживавших литов. вел. князя (Там же. Т. 35. С. 121).
Г. С. искал союзников в борьбе против литов. правителя. В июне 1402 г. смоленский князь заключил мир с Вел. Новгородом. Очевидно, к этому же времени относятся попытки Г. С. получить помощь от Тевтонского ордена (LECUB. Т. 4. № 1654). В мае-июне 1402 г. рязанский кн. Олег Иоаннович организовал в поддержку Г. С. поход под командованием своего сына Родослава на принадлежавший литовцам Брянск. Однако на границе под Любутском рязанская рать была разбита войсками литов. князей Лугвеня Мстиславского и Александра Стародубского, кн. Родослава взяли в плен.
Ситуация еще более осложнилась для Г. С. после смерти 5 июля 1402 г. его тестя и покровителя кн. Олега Иоанновича, новый правитель Рязанского княжества блгв. кн. Феодор Ольгович, женатый на сестре Василия I Софии, по отношению к Витовту придерживался дружественного нейтралитета. В 1403 г. по приказу Витовта кн. Лугвень вновь атаковал Смоленск, захватил Вязьму, в литов. плен попали брат Г. С. Иоанн и вяземский кн. Александр Михайлович. В нач. весны следующего года Витовт при поддержке князей Корибута, Лугвеня и Свидригайло предпринял новый крупномасштабный поход на Смоленск и осаждал его в продолжение 7 недель, используя новое оружие - пушки. Несмотря на то что город ему взять не удалось, литов. войска разорили окрестности Смоленска.
В этой трудной ситуации смоленский князь сообщил Василию I о своем желании перейти к нему на службу («даючися ему сам и со всем своим княжением» - ПСРЛ. Т. 6. Вып. 1. Стб. 523). Г. С. уехал в Москву, взяв с собой чудотворную Смоленскую икону Божией Матери «Одигитрия», к-рую Василий I поместил в Благовещенском соборе Московского Кремля (в 1456 по просьбе Смоленского еп. Мисаила икона была возвращена в Смоленск). В отсутствие князя Витовт вновь осадил Смоленск, к-рый сдался 26 июня 1404 г. Витовт взял в плен и отправил в Литву супругу Г. С., арестовал смоленских князей, казнил или изгнал из города бояр - сторонников Г. С.- и вновь посадил в Смоленске своих наместников. Более того, в Москву отправился посол Витовта «по князя Юрья... на взыскание его» (Там же. Стб. 523-524, ср.: Т. 4. Ч. 1. С. 395, 397). Не желая ссоры с литов. правителем, Василий I отверг предложение Г. С. о службе. Вместе с сыном Федором и служившими ему вяземскими князьями - братьями св. Симеоном и Владимиром Мстиславичами бывш. смоленский князь бежал в Вел. Новгород. Опасавшиеся агрессивных планов Витовта новгородцы дали Г. С., полководческий талант к-рого был хорошо известен, «в кормление» большое число городов - Русу, Ладогу, Орехов (Орешек), Торжок, Волок Ламский, Порхов, Вышгород, Высокое, Кошкин, Корелу, Терский берег.
В 1406 г. в связи с началом военного конфликта между Василием I и Витовтом Г. С. уехал из Новгорода в Москву и был принят на службу к вел. князю (по новгородским источникам, это произошло осенью 1406, по московским - зимой 1406/07). Василий I пожаловал Г. С. и блгв. кн. Симеону Вяземскому «в кормление» Торжок. Здесь между князьями произошел конфликт, рассказ о к-ром содержится в Софийской I летописи старшего извода (1-я четв. XV в.), а также в московских летописных сводах 2-й пол. XV - нач. XVI в. и основанной на них «Книге Степенной царского родословия»; летописи 1-й пол. XV в.- Новгородская I младшего извода, московская Троицкая - о конфликте не сообщают. Г. С. насильно привел к себе на двор жену кн. Симеона блгв. кнг. Иулианию Вяземскую, «хотя с нею жити». Сопротивлявшаяся княгиня ранила Г. С. ножом. В ответ Г. С. убил кн. Симеона, а кнг. Иулиании «повеле рукы и ногы отсещи и в реку въвергоша». После этих злодеяний Г. С. не мог оставаться в Торжке, т. к., по словам летописца, «бысть ему в грех и в студ велик», и бежал в Орду, надеясь на покровительство хана Шадибека. Однако Шадибек в результате новой замятни в Орде был свергнут 20 июля 1407 г. Булат-Салтаном. Г. С. отправился обратно на Русь. По пути он остановился в Веневе во имя свт. Николая Чудотворца жен. мон-ре на юж. окраине Рязанского княжества, где после неск. дней болезни скончался; монастырская братия «проводиша его честно».
Г. С. имел сыновей Романа, Федора и дочерей Анастасию и неизвестную по имени княжну, ставшую 1-й женой литов. вел. кн. Свидригайло.
Сообщение о смерти Г. С., как полагал А. Г. Кузьмин, записал рязанский летописец, в 1-й четв. XV в. оно было использовано при создании Софийской I летописи старшего извода, позднее - в общерус. Троицкой летописи 1408/09 г. (сохр. в переработке, предпринятой после 1422). Белорусско-литов. летописи не знают о возвращении Г. С. на Русь и полагают, что князь умер в Орде (Там же. Т. 35. С. 32, 54). Поздняя «Хроника Литовская и Жмойтская» содержит неверную информацию о том, что Г. С. уехал в Венгрию, где «в войску будучи, под некоторым замком постреленый, умер» (Там же. Т. 32. С. 77). В «Истории Польши» Я. Длугош упоминает о смерти Г. С. в войсках имп. Сигизмунда I Люксембурга в 1420 г., что является результатом отождествления Г. С. с его сыном Федором, к-рый в 1412 г. уехал из Новгорода в Зап. Европу и в войсках императора погиб на войне с гуситами 14 июля 1420 г.
По-видимому, после взятия Смоленска в 1514 г. войсками вел. кн. Василия III Иоанновича имена Г. С. и Федора были внесены в великокняжеский синодик (РГАДА. Ф. 375. № 89. Л. 1 об.). В кон. 50-х - нач. 60-х гг. XVI в. рассказы Никоновской летописи (создана в 20-х гг. XVI в.) о борьбе Г. С. с Витовтом за Смоленск, о злодеянии, совершенном Г. С., о покаянии и о последующей богоугодной жизни князя были после переработки включены в Степенную книгу. В XVII-XVIII вв. рассказ об убийстве Г. С. кн. Симеона и кнг. Иулиании вошел в Житие блгв. княгини и в «Сказание о убиении святаго князя Симеона Мстиславича и целомудренные его княгини Иулиании и о князе Юрии Смоленском».
Почитание Г. С. в Веневом мон-ре прослеживается со 2-й пол. XVII в. В 1698 г. юж. придел монастырского Никольского собора был освящен во имя вмч. Георгия; в XVIII - нач. XIX в. было украшено каменное надгробие князя. Очевидно, в 1-й пол. XVIII в. на основе Степенной книги было составлено краткое Житие Г. С., встречающееся в рукописных сборниках (напр.: РГБ. Ф. 209. № 558, нач. XIX в.). После закрытия Венева мон-ря и преобразования Никольского собора в приходскую церковь (1782) был упразднен придел вмч. Георгия (1828), годом раньше обветшавшее надгробие Г. С. было заменено на деревянное. По наблюдениям Е. Е. Голубинского, в кон. XIX в. в Никольской ц. продолжали чтить память Г. С., на его гробнице служили панихиды. «В надписи, читаемой на гробнице князя Юрия и не особенно давно сделанной, совсем умалчивается об его злодеянии и говорится об его удалении из Торжка, что «преблагий Бог вложил в душу сего праведнаго оставить тщету века сего и искать место для спасения души его»» (Голубинский. С. 343). В наст. время могила Г. С. утрачена.