в г. Вел. Устюг Вологодской обл. Основан, по-видимому, в 1276 г. О существовании мон-ря во 2-й пол. XIII в. свидетельствуют происходящие из него памятники: храмовая икона «Собор архангела Михаила» (кон. XIII в., ныне в собр. ГРМ) и обнаруженная в 1846 г. П. И. Савваитовым в замурованной монастырской келье Служебная Минея XIII в. (см.: Вздорнов. Кат. № 11). В РГБ сохранились 2 фрагмента Минеи: Q. п. I. 53 (СК XI-XIII. № 278) и Унд. № 968 (СК XIV. Вып. 1. Прилож. 2. № 39), на одном имеется запись Григория, «стяжавшего книгы сия святому архангелу Михаилу в монастырь в век». С кон. XVII в. появляются противоречивые летописные свидетельства об основании мон-ря. В 1-й редакции Устюжского летописца 1681 г. (ПСРЛ. Т. 37. С. 108) основателем обители назван прп. Киприан Устюжский, современник блж. Прокопия Устюжского († 1303). Во 2-й редакции Устюжского летописца 1746 г. (Там же. С. 110) впервые приведены даты основания В. м.- 1216 г. и кончины прп. Киприана - 29 сент. 1293 г. В Летописце священника устюжского Успенского собора Л. Вологодина 1765-1767 гг. (Там же. С. 8-14, 129) рассказывается, что прп. Киприан в 1212 г. поселился в келье за стеной Устюга «при семи езерах». Когда собралась братия, «по желанию и усердию» горожан началось строительство мон-ря, игуменом к-рого прп. Киприан оставался до своей кончины, последовавшей 29 сент. 1276 г. Л. В. Мошкова и А. А. Турилов предложили др. датировки основания мон-ря - 1276 г.- и кончины его основателя - 29 сент. 1296 г.- с учетом расхождений, имеющихся в летописных датах смерти прп. Киприана, и возможных ошибок в передаче писцами кириллической цифири (Мошкова, Турилов. С. 53-54).
Согласно Летописцу Вологодина, жители Устюга «многая от иждивений своих» вкладывали в обитель, в XIII в. были построены деревянные Введенская ц. и храм арх. Михаила, неск. иноческих келий, ограда. В XIII - 1-й пол. XVI в. В. м. входил в систему обороны города, являясь передовым форпостом на его сев. окраине; неоднократно подвергался нападениям вятчан, казанских татар и черемис. В XV в. на вост. стороне мон-ря были поставлены входные ворота, над ними башня с бойницами в 3 ряда. При архим. Герасиме I вел. кн. Василий III Иоаннович пожаловал В. м. несудимую грамоту (8 сент. 1510), впосл. неоднократно подтверждавшуюся рус. правителями.
Под 1517 г. обитель упоминается в Устюжском летописном своде и памятниках позднейшего местного летописания в связи с чудесным истечением здесь 23 мая после литургии мира от икон «Воскресение Христово», «Патерик, на ней же писан рай на востоце» и от 7 клейм иконы «Пятидесятница» (ПСРЛ. Л., 1982. Т. 37. С. 54, 102, 108).
Во 2-й редакции Устюжского летописца под 1619 г. помещены рассказы о явлении прп. Киприана Устюжского в 1616 или 1617 г. монастырскому сторожу новокрещеному И. Карымцу, под 1622 г. об исцелении монастырского слуги И. Александрова и 3 недатированных сообщения, предшествующие построению теплой каменной Введенской ц. и повествующие о явлениях преподобного келарю мон. Иосифу с требованием перенесения раки (Там же. С. 121-123). Еще 2 явления начальника обители тому же (?) Иосифу помещены под 1678 и 1679 гг. (Там же. С. 123). Рассказы явно восходят к записям, современным событиям.
В Смутное время (нач. XVII в.) В. м. давал значительные денежные суммы московским царям и платил большие налоги, что опустошило монастырскую казну. В сотной книге 1630 г. среди монастырских построек упомянуты деревянные теплая Введенская ц. с трапезной и келарской, колокольня, 20 братских келий, 3 больничные кельи. 28 апр. 1636 г. сгорели Введенский храм, часовня, колокольня и кельи, остались лишь поварня, хлебня, погреба и сушила. В XVI-XVII вв. настоятели В. м. являлись представителями епархиального архиерея в Устюжском крае, осуществляли надзор за духовенством, имели право освящения новопостроенных храмов.
Каменное строительство в В. м. началось при архим. Игнатии (1642-1658). По благословенным грамотам Ростовских и Ярославских митрополитов Варлаама II (26 мая 1651) и Ионы (Сысоевича) (2 авг. 1653) иждивением устюжского купца Н. Ф. Ревякина на месте сгоревшей была построена и в 1653 г. освящена теплая ц. в честь Введения во храм Пресв. Богородицы. Одноглавый одноапсидный бесстолпный храм почти лишен декоративного убранства: фасад украшен простыми карнизами, полукруглыми закомарами, широкими лопатками на углах объемов. Примыкающая к церкви с запада трапезная состояла из обширной одностолпной палаты для общих трапез и хоз. помещений (келарской, кладовых, хлебопекарни). В храме стоял трехъярусный позолоченный иконостас. В XVIII в. древнюю луковичную главку Введенской ц. заменили на барочную, окна растесали, изменили интерьер: в 1765 г. в алтаре и трапезной были сложены печи из зеленых изразцов. В 1782 г. в храме был поставлен новый позолоченный иконостас, резные царские врата с сенью, все местные образа написаны устюжским иконописцем К. Волковым. В 1842 г. были устроены 3 входа из трапезной в церковь, упразднена палатка, увеличена паперть. В 1845 г. в трапезной поставили новый иконостас, украшенный резьбой и позолотой, поновлялись иконы.
В 1653-1656 гг. по грамоте Ростовского митр. Ионы иждивением Ревякина был построен холодный 5-главый 4-столпный на подклете храм во имя Собора арх. Михаила. Крытые каменные переходы соединяли Архангельский собор с Введенской ц. Особенностью собора явилось отсутствие полукруглых апсид на востоке центрального четверика - алтарь имел редко встречающуюся в монастырских храмах прямоугольную форму. Традиц. полукруглые алтарные апсиды имелись в сев. приделе свт. Николая Чудотворца и юж. приделе Входа Господня в Иерусалим (в 1789 сев. придел был обращен в жертвенник, южный - в ризницу). Храм венчали 5 деревянных, обитых белым железом луковичных глав. Внешний облик собора отличался простотой и лаконизмом декоративного убранства. Только барабаны глав были богато украшены аркатурно-колончатыми поясами, поребриком и сухариками. В соборе стоял тябловый 4-ярусный иконостас, замененный в 80-х гг. XVIII в. на резной золоченый 3-ярусный работы мастеров М. Шурухина, И. Кулакова, С. Соколова и Н. Лодвикова. Приделы свт. Николая и Входа Господня в Иерусалим имели 2-ярусные иконостасы с резными царскими вратами, сенью и столбцами. Первоначально собор был расписан. Сохранившаяся стенопись «Притчи старческие» датируется рубежом XVII-XVIII вв., остальные росписи паперти выполнены позднее. Во 2-й пол. XVIII в. стенопись была поновлена, ок. 1900 г. забелена.
Одновременно с собором в сер. 50-х гг. XVII в. была выстроена каменная восьмигранная шатровая колокольня. Ее монументальное четырехгранное трехъярусное основание несло открытый восьмерик звона, над к-рым поднимался стройный шатер с 2 рядами оконцев-слухов, завершенный небольшой луковичной главкой с крестом. В 1750 г. на колокольне были установлены часы с боем.
В 1682-1688 гг. по храмозданной грамоте первого Великоустюжского и Тотемского архиеп. Геласия на средства дьяка Мироносицкой ц. И. Мальцева перед зап. входом в Архангельский собор была возведена надвратная ц. в честь Владимирской иконы Божией Матери. Строили ее специально для Владимирского образа, написанного устюжским иконописцем А. Соколовым с московской святыни. Издавна существовавший в рус. зодчестве тип надвратных храмов получил здесь своеобразное композиционное решение. Над 3-пролетными св. вратами, имевшими проезд в центре и более узкие проходы по бокам, возвышался четверик с 3-апсидным алтарем и крытой папертью-галереей, опиравшейся на 3 мощных, разных по форме (внешние - цилиндрические, внутренний - кубышкой) столба-пилона, соединенные асимметричными широкими арками. Храм был увенчан луковичной главой на круглом барабане с аркатурно-колончатым поясом и кокошниками в основании. Владимирская ц. отличалась богатством и разнообразием архитектурного декора. Наиболее выразителен главный - зап. фасад здания, украшенный традиционными для XVII в. лопатками и полуколонками, фризами и ширинками, разнообразными узорными наличниками окон и нишами-киотами, карнизами и кокошниками. Великолепны нарядные перспективные порталы с колонками, оформляющие проезд и боковые входы. В XVIII в. обитая белым железом луковичная глава была заменена на железную шаровидную, деревянный крест - на ажурный металлический. Во 2-й пол. XIX в. с юж. стороны к храму были пристроены палатки и одноэтажные больничные кельи.
В 1695 г. по грамоте Великоустюжского архиеп. Александра на сев.-вост. стороне мон-ря, при больничных кельях, была построена каменная ц. во имя Всех святых, одноэтажная, с небольшой полукруглой апсидой. В 1786 г. храм был перестроен в домовую церковь архимандритов мон-ря: устроены проходы во внутренние покои, к зап. стене пристроены хоры.
По храмозданной грамоте архиеп. Великоустюжского Иосифа (1710) над могилой прп. Киприана Устюжского в 1711 г. была построена небольшая ц. в честь Преполовения Пятидесятницы. По богатству декоративного убранства фасадов ц. Преполовения Пятидесятницы уступала др. устюжским храмам нач. XVIII в. Пилястры в простенках между окнами и по углам были уравновешены 2 горизонтальными валиками вдоль всего фасада над и под окнами, дополнительно обрамленными вертикальными валиками с 2 сторон, и 3-м валиком по верху четверика под городчатым карнизом. При оформлении окон четверика впервые в устюжском зодчестве был применен новый тип декора, придававший нарядность,- наличники в виде прорисованных бровок. В сер. XVIII в. с зап. стороны к церкви была пристроена каменная паперть, декоративное убранство к-рой в целом повторяло декор четверика. В 1809 г. с сев. стороны к храму пристроили 2 небольшие каменные палатки, одна из к-рых в 1848 г. стала приделом во имя прп. Киприана. С 1842 г. с зап. стороны к храму была пристроена трапезная, а к ней в 1845 г.- тесовая (с 1910 кирпичная) паперть. К нач. ХХ в. в результате пристроек первоначально небольшой храм Преполовения увеличился в размерах в 3 раза.
В 1734-1737 гг. мон-рь обнесли каменной оградой, в 1734-1735 гг. к северу от собора был построен каменный настоятельский корпус, в 1736-1737 гг. вдоль вост. стены - 2-этажный братский корпус, одноэтажный корпус с жилой кельей, 3 погребами и 2 поварнями (в этом корпусе в нач. ХIХ в. размещалось ДУ), неск. хозяйственных зданий. В 1896-1897 гг. во Введенском храме было устроено помещение для миссионерской школы и хоры для певчих, в теплом переходе между Введенским и Архангельским храмами разместились 5 братских келий. C 1737 г. в корпусах В. м. существовала семинария, в 1786 г. переведенная в Вологду.
По писцовой книге 1626 г., в В. м. помимо архимандрита, келаря и казначея жили 125 чел., в 1668 г. числились 62 старца, 24 больничных старца и 206 вкладчиков-бельцов. В 1764 г. В. м. был отнесен ко 2-му классу, по штату, в обители жили архимандрит, казначей, 6 иеромонахов, 4 иеродиакона, 2 пономаря, «просвиряк», ключник, чашник, подьячий, 16 «служителей» для архимандрита и «прочих в монастыре потребных служб», а также 30 заштатных «больничных» монахов, 4 «больничных» иеромонаха. К 1863 г. в мон-ре вместе с насельниками приписных обителей числились 25 чел., из них 15 монашествующих и 10 послушников, к нач. XX в.- 19 чел.
О настоятелях В. м. до нач. XVI в., кроме прп. Киприана, ничего неизвестно. В XVI-ХIХ вв. во главе обители стояли архимандриты (за исключением периода с 1 нояб. 1786 по 13 окт. 1799, когда мон-рем управлял последний епископ упраздненной Великоустюжской епархии). При архим. Иове I (1536-1551, 1554-1567) царь Иоанн IV Грозный 17 мая 1550 г. дал мон-рю несудимую грамоту: «А кому будет чего искати на самом архимандрите, то его судит епископ Пермский и Вологодский Киприан, а старцев архангельских судит меж их архимандрит сам». 8 окт. 1627 г. архим. Варлаам после 13-летнего управления обителью был хиротонисан во архиепископа Вологодского и Великопермского. В 1697 г. архим. Иосиф III (1684-1701), первым из настоятелей В. м., получил Патриаршую благословенную грамоту на ношение «ради чина и всякого церковного благолепия» на богослужениях «среброкованной шапки». После учреждения в 1888 г. Великоустюжского вик-ства Вологодской епархии настоятелями обители были викарные епископы.
С XVI в. В. м. являлся крупным землевладельцем на Русском Севере, угодья обители находились в Устюжском и Усольском уездах. В Устюге мон-рь имел лавки в торговых рядах, амбары, держал перевоз на р. Сухоне. По прошению келаря Антония с братией царь Василий Иоаннович Шуйский грамотой от 2 мая 1610 г. освободил на год деревни обители от поборов и податей. С 1667 г. мон-рю принадлежала вотчина на р. Исеть в Зап. Сибири, состоявшая из 3 деревень и слободы, в к-рых проживало 458 чел. (К 1763 г. в Исетской заимке мон-рю были приписаны теплая ц. во имя архистратига Михаила и холодный храм во имя святых Прокопия и Иоанна Устюжских, деревянная колокольня, хозяйственные постройки. Оброк с заимки составлял 6 р. в год и 141 четв. хлеба.) Во 2-й пол. XVII в. мон-рь получил неск. царских грамот (1663, 1677, 1681, 1683 гг. и др.) на владение покупными и закладными деревнями и уплату податей. В 1763 г. В. м. владел 167 деревнями, в к-рых проживали 2315 чел. В 1786 г., в связи с упразднением Великоустюжской епархии, к обители было приписано с. Богородское с каменной ц. в честь Тихвинской иконы Божией Матери, основанное в сер. XVIII в. для летнего пребывания архиереев. С 13 окт. 1842 до 1912 г. к В. м. был приписан великоустюжский Гледенский мон-рь с земельными угодьями, в 1860 г. приписан Лальский мон-рь в Вологодской губ. В 1865 г. В. м. принадлежало 206 дес. 800 кв. саж. земли, в 1917 г.- 199 дес. 1011 кв. саж. пахотной и сенокосной земли, лесная дача в 50 дес., 2 мельницы. Доходы обители составляли 8282 р. 11 к.
В обители почитался прп. Киприан, мощи к-рого к 2004 г. пребывают под спудом в храме Преполовения Пятидесятницы. В XIX в. над его захоронением поставили каменную гробницу с изображением святого на холсте и положили камень,- один из тех валунов, к-рыми, по преданию, св. Киприан отмечал территорию мон-ря. У ворот обители, на месте кончины блж. Прокопия Устюжского, в XIV в. был установлен деревянный крест, в XVII в. замененный белокаменным. В 1707 г. крест был обрамлен иконной рамой, ее клейма изображали Страсти Христовы, в 1737 г., в связи со строительством каменной ограды, его перенесли в трапезную Введенской ц. (в наст. время находится в коллекции Великоустюжского музея-заповедника). В нач. ХIХ в. на месте кончины подвижника была построена каменная часовня. Находившаяся в Архангельском храме мон-ря икона «Собор архангела Михаила» (кон. XIII в.) ныне в ГРМ.
Согласно сотной книге 1630 г., в В. м. имелась небольшая б-ка, состоявшая из 47 кодексов, в основном рукописных. Неск. рукописей б-ки находятся в составе Великоустюжского собр. РГБ и Устюжского собр. БАН. Монастырской б-ке принадлежал сборник кон. XIII - нач. XIV в. («Устюжская Кормчая» - РГБ. Рум. № 230), содержащий древнейший список Номоканона в переводе св. равноап. Мефодия и составленный св. Мефодием «Закон судный людям». В 1910 г. по благословению Великоустюжского еп. сщмч. Алексия (Бельковского) при В. м. открылось древлехранилище, куда поступили архив бывш. Великоустюжской консистории и духовного правления, архивы ряда мон-рей.
В сент. 1918 г. представители сов. власти произвели обыск в В. м., были изъяты ценные вещи, деньги и продукты питания. 31 дек. 1918 г., согласно договору с Великоустюжским уездисполкомом, имущество и здания обители перешли в ведение церковной общины при мон-ре, к-рая вскоре была упразднена. 1 дек. 1924 г. на заседании секретариата Северо-Двинского губисполкома принято постановление о передаче Владимирской надвратной ц. и Михаило-Архангельского собора, как «имеющих художественно-археологическую ценность», в распоряжение губернского музея. До 1941 г. на территории В. м. размещались концлагерь, губернский исправительно-трудовой дом, следственное отделение, тюрьма. Последний настоятель В. м.- Великоустюжский еп. сщмч. Алексий (Бельковский) после закрытия мон-ря был возведен в сан архиепископа, 30 июля 1923 г. вступил в управление Великоустюжской епархией, ставшей к этому времени самостоятельной. В 1937 г. 95-летний старец был арестован и заключен в тюрьму, находившуюся на территории В. м., через месяц скончался, был тайно погребен на городском кладбище. В 1941-1945 гг. монастырские здания были заняты перебазированным в Вел. Устюг Пуховичским военно-пехотным уч-щем. С 1945 г. на территории В. м. расположен Великоустюжский автодорожный техникум.