Время ухода И. из основанного прп. Евфросином Елеазарова во имя святителей Василия Великого, Григория Богослова, Иоанна Златоуста монастыря не установлено. Согласно преданию, до поселения на р. Желче И. на нек-рое время останавливался при бьющем из пригорка ключе (впосл. на этом месте стоял деревянный сруб, источник сохр.), расположенном недалеко от совр. дер. Дряжно Плюсского р-на Псковской обл. Местность на р. Желче, выбранная И. для подвига пустынножительства, называлась Сосновый Бор. На старинном кладбище неподалеку от бывш. монастырской Покровской ц. сохранилась часть дерева, в дупле к-рого, согласно преданию, святой начинал отшельническую жизнь (над этим деревом восстановлена часовня). Основание Покровского мон-ря, как правило, датируется 1460 либо 1470 г. без ссылок на источники. Н. И. Серебрянский считал, что, хотя ученики прп. Евфросина устраивали мон-ри «на началах строго общежительных правил», в маленькой обители И. устав прп. Евфросина не мог найти полное применение. Согласно «Описанию о российских святых», И. преставился 28 марта 1476 (6984) г. Преподобный был погребен у сев. алтарных врат в построенном при его жизни Покровском храме. Память И. отмечена в Отенских святцах 1718 г., в «Алфавите российских чудотворцев» монаха-старообрядца Ионы Керженского (ЯМЗ. Собр. Лукьянова. № 675. Л. 324, 1807-1811 гг.).
В 1695 г. Покровский мон-рь был приписан к Псковскому архиерейскому дому, в 1764 г. упразднен. Покровская ц., перестроенная в 1687 г., стала приходской. Деревянную ц. в честь Рождества Христова, вероятно построенную при жизни И., в 1843 г. за ветхостью разобрали. В 1871 г. возвели сохранившуюся каменную ц. в честь Покрова Пресв. Богородицы с приделами в честь Рождества Христова и во имя прп. Илариона Великого (святого, тезоименитого И.). Богослужения в Покровской ц. совершались до 1942 г. В 1993 г. началось возрождение храма, в 1996 г. реставрация была завершена. Мощи И. покоятся под спудом в Покровской ц., с левой стороны иконостаса. На месте погребения святого стоят 2 раки. Одна, выполненная из красного дерева, неизвестного происхождения (хранилась в ц. во имя арх. Михаила в дер. Кобылье Городище, возвращена в 1994); другая была пожертвована в 1887 г. псковским живописцем А. С. Бириным (возвращена в Покровскую ц. в 1993 из гдовского собора).
В XIX в. И. почитался как канонизированный святой: его память была внесена в «Полный христианский месяцеслов» под 28 марта (К., 1875). Имеются краткая служба (тропарь и кондак) И. (Минея (МП). Март. Ч. 2. С. 270), акафист и молитва. Канонизация святого подтверждена включением его имени в Собор Псковских святых (празд. установлено в 1987) и в Собор С.-Петербургских святых (празд. установлено в 2000).
Сведения об изображениях И. отсутствуют до кон. XVIII в., несмотря на существование данных о его почитании в XVI-XVII вв. Описание облика святого содержится в иконописном подлиннике 20-х гг. XIX в. под 28 марта: «Брада аки у Иоакима Богоотца, подоле и поострее, в схиме, ис под схимы около главы власки, риза преподобническая, испод празелень дичь, в правой руке свиток сжат, другая молебна» (РНБ. Погод. № 1931. Л. 131). В обширных материалах писцовых книг, клировых ведомостей и описаний мон-рей и церквей Пскова и его уездов XVI-XVIII вв. сведений об образах И. не обнаружено. Так, в Переписной книге крупнейшего Псково-Печерского монастыря 1652 г. нет ни одной иконы И. (ГА Псковской обл. Ф. 499. Оп. 1. Ед. 113. Л. 1-202).
Ранние иконы И. могли не сохраниться, т. к. деревянные постройки Покровского мон-ря неоднократно уничтожались пожарами и набегами. После нашествия войск Стефана Батория в 1581 г. отстраивать обитель было велено «игумену Никандру з братьею, что высланы из Юрьева Ливонскаго из Воскресенскаго монастыря». Игумен привез «образы, и книги, и колокола, и иное всякое церковное строение», в т. ч. ок. 300 икон, но изображений И. среди них не было. В описи оставшегося имущества обители отмечено почти 80 икон, образ святого отсутствует. Очевидно, впосл. иконографические образцы разрабатывались в стенах обители, возможно прибывшими иноками (Писцовая книга 1584-1588 гг. Г. И. Мещанинова-Морозова и И. В. Дровнина с товарищами - РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. № 827. Л. 537-543 об.). Предположительно к XVI-XVII вв. относилась икона-пядница И. над царскими вратами - в описании убранства Покровской ц. 1907 г., сделанном П. П. Покрышкиным, упомянут «маленький образок Илариона в басменном окладе» (на древность памятника косвенно указывает наличие басменного оклада, см.: Покрышкин. 1907. С. 36).
Редкие сохранившиеся изображения преподобного связаны с основным центром почитания И.- храмом Покрова Пресв. Богородицы бывш. Покровского монастыря. В 1885 г. там находилось не менее 17 икон И. (Ист.-стат. сведения о С.-Петербургской епархии. СПб., 1885. Вып. 10). Самая ранняя известная икона И. кон. XVIII - 1-й четв. XIX в. (под записью, в наст. время в ц. в честь Державной иконы Божией Матери в Гдове) в кон. XIX в. размещалась «за ракой с мощами преподобного на восточной стене» Покровского храма (Акафист прп. Илариону Псковоезерскому Гдовскому и ист. описание ц. Покрова Богородицы дер. Озёра / Сост.: О. К. Михайлова. СПб., 2000. С. 13). В 1962 г. она была вывезена экспедицией ГЦХРМ им. И. Э. Грабаря в ПИАМ, в 1991 г. передана в Гдов. Святой представлен слева, стоящим на берегу р. Желча, на фоне обители («белокаменной» - деревянной, обшитой тесом и побеленной церкви и 3-ярусной колокольни со шлемовидным куполом со шпилем), вполоборота вправо, в молении образу благословляющего Иисуса Христа в облаке. И. в монашеском облачении, с куколем на плечах, в правой руке - развернутый свиток с молитвой (не читается), в раскрытой ладони левой руки - четки. Лик худощавый, с близко поставленными глазами, с тонким носом, с морщинистым лбом, с бородой средней величины и волнистыми темными волосами с проседью. Подобная «портретная» иконография в др. изводах не встречается. Вверху надпись: «стыи: преподобны: оцъ: Иларионъ псково езерскiи». Внизу помещен пространный текст из истории мон-ря и Жития преподобного (поновлен). Такая композиция получила широкое распространение в иконографии основателей мон-рей в XVIII-XIX вв., образ исполнен в иконописной стилистике с элементами «живоподобия».
В Покровской ц. сохранилась рака И., на верхней доске - икона, выполненная в академической манере (ок. 1887). Святой изображен с нимбом, в рост, в мантии, с непокрытой головой, с длинными волнистыми седыми прядями волос (на плечах), с бородой средней величины, глаза закрыты, в правой руке - крест, в левой - Евангелие. По сторонам резной позолоченной раки - 4 сюжета из Жития И. в картушах. Сохранились 2 авторские композиции: «Пострижение прп. Илариона» и «Благословение прп. Иларионом братии». «Строительство обители» и «Погребение прп. Илариона» восстановлены совр. иконописцами. Рака была создана и пожертвована в 1887 г. псковским живописцем «из учителей рисования» А. С. Бириным, им же, вероятно, написана нагробная икона (см. о нем: Родникова И. С. Бирин А. С. // Псковский биогр. словарь. Псков, 2002. С. 47). На стене возле раки - небольшой образ И. кон. XIX - нач. XX в. в киоте, исполненный в иконописной стилистике на золотом фоне: поясное изображение седовласого старца в монашеском облачении - коричневой мантии и сине-зеленой схиме, с непокрытой головой; лик испещрен морщинами, волосы длинные, с волнистыми прядями по плечам; десница в жесте благословения, в левой руке - четки.
Согласно описи обследования Покровской ц. в 1974 г., в храме среди 47 икон находилась «трехчастная икона с изображением Илариона Псково-Озерского, св. Платона и Илариона Великого» с надписью: «…1476 г. марта 28-го… мощи его почивают…» (Паспорт памятника хранится в Псковских архитектурно-реставрационных мастерских). В наст. время эта икона кон. XIX - нач. XX в. помещается в ц. свт. Николая Чудотворца Снетогорского мон-ря. Она попала в эту церковь в кон. 70-х гг. XX в.; при обследовании Покровской ц. в 1981 г. все иконы уже отсутствовали. На иконе представлены в рост в центре свт. Иларион Меглинский, справа прп. Платон исповедник (в поновленной надписи ошибочно назван прп. Иларионом Великим), слева И. в иконографическом варианте, близком к нагробной иконе: старец в монашеском облачении, с непокрытой головой, с длинными волосами по плечам (на прямой пробор) и седой бородой средней длины, с впалыми щеками, в правой руке - крест, в левой - Евангелие. Над фигурами святых 2 ангела держат образ Спаса Нерукотворного, внизу овал с частично сохранившейся надписью (текст восходит к рукописным святцам XVII в.).
На иконе кон. XIX в. из ц. Св. Духа погоста Толбицы близ Пскова И. изображен в числе избранных псковских подвижников: прп. Евфросина Псковского и его учеников (преподобных Серапиона, Саввы Крыпецкого, Досифея Верхнеостровского, Игнатия и И., см.: Русь святая: Кр. иллюстр. история Православия на Руси. М., 1995. С. 146). Святые предстоят в молении благословляющему Иисусу Христу в облаке на фоне лесного и гористого пейзажа с Трехсвятительским собором Елеазарова мон-ря. И. изображен в правой группе за прп. Евфросином, с седыми недлинными волосами и бородой средней величины, правая рука прижата к груди, в левой - развернутый свиток с текстом: «Г[оспо]ди Б[о]же мой призри на смирение рабы сво# ». В наст. время данный извод используется в качестве иконографического образца (Таисия (Карцева), мон. Рус. святые. СПб., 2000. С. 223). В часовне во имя И. в Озёрах (кон. XIX - нач. XX в.), где находилась старая сосна, в дупле к-рой, по преданию, подвизался И., по воспоминаниям очевидцев, была устроена божница. В ней до 1960 г. сохранялось до 11 икон, в т. ч. 2 образа святого на фоне зданий мон-ря.
Сложившаяся в XVIII-XIX вв. иконография И. содержит постоянную деталь - преподобный изображен с непокрытой головой. В кон. XIX в. появился извод, в к-ром святой представлен в полной схиме с прижатой к груди левой рукой и с книгой в деснице (Филарет (Гумилевский). Жития. Март. С. 221). Подобный вариант встречается в стенописи галереи рус. подвижников, ведущей в пещерную ц. прп. Иова Почаевского в Почаевской Успенской лавре (живопись в академической манере кон. 60-х - 70-х гг. XIX в. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия; поновлена в 70-х гг. XX в.).
И. изображен в группе С.-Петербургских (Петроградских) чудотворцев на иконах «Все святые, в земле Русской просиявшие» 1934 г., нач. 50-х гг. и кон. 50-х гг. XX в. письма мон. Иулиании (Соколовой), созданных по благословению свт. Афанасия (Сахарова) (ризница ТСЛ, СДМ, см.: Алдошина Н. Е. Благословенный труд. М., 2001. С. 231-239), и на совр. списках этой композиции (храм Христа Спасителя, ц. Воскресения Христова в Сокольниках, ц. свт. Николая в Клённиках в Москве и др.). На лицевых святцах рус. святых мон. Иулиании, выполненных после 1959 г. в виде прорисей (частное собрание; см.: Juliania (Sokolova), nun. Russian Saints = Святые Руси / Ed. N. Aldošina. [Jyväskyla], 2000. С. 40), фигура И., с непокрытой головой и небольшой бородой, помещена под 21 окт. вместе с др. святыми.
В кон. XX - нач. XXI в. иконописцами разработана иконография И. в древнерус. стилистике с использованием образцов XIX - нач. XX в. Образ преподобного включен в программу деисусного чина иконостаса Никольского храма Снетогорского мон-ря. И. представлен крайним слева, коленопреклоненным, в традиц. одеянии (напротив справа помещен образ прп. Онуфрия, основателя Мальского мон-ря). Внешний облик святого не совсем соответствует принятому (утрированно длинный нос, борода «сплетена» в пряди). В 90-х гг. XX в. в иконописной школе МДА выполнен необычный поясной образ И. в островерхом куколе, с моделью псковского храма в покровенной руке (иконописец С. Л. Тарасова).
Неск. ростовых и поясных икон И. написано для Покровской ц. и новой часовни во имя И. (восстановлена в 2001) в Озёрах (иконописец В. Михайловский): на иконе над ракой - прямоличное изображение преподобного с благословляющей десницей и со свитком в левой руке на берегу р. Желча на фоне совр. панорамы - лесистого пейзажа с храмом, колокольней и новой часовней. И. облачен в красно-коричневую мантию, охристую рясу и голубую схиму, куколь на плечах. Извод ориентирован на икону кон. XVIII - 1-й четв. XIX в., однако облик святого типологически не соответствует протографу. К иконе на раке святого восходит его поясной образ с крестом и Евангелием в руках. В надписях святой именуется, как правило, «Псковоезерский».
На иконе, находящейся в часовне внутри ствола старой сосны, в дупле к-рой, по преданию, подвизался И., святой показан старцем, в монашеском облачении, в молении перед благословляющей десницей Бога в сегменте неба. На небольшой иконе 2008 г. (иконописец Г. Дячок, частное собрание) И. изображен на фоне дерева с дуплом и пейзажа с церковью вдали. По воспоминаниям местных жителей, существовал обычай лечиться корой этого дерева, его частицы уносили паломники. Оплечное изображение И. размещено на фоне текста-поучения, написанного на стене столпа ограды в виде небольшой часовни нач. ХХ в. возле ц. во имя вмч. Георгия Победоносца (погост Камно близ Пскова). Живопись выполнена в 90-х гг. ХХ в. бывш. настоятелем храма свящ. Валентином Мордасовым, надпись отражает народное почитание святого: «Св. пр. Иларiон Гдовскiй, целитель зубных и др. болезней».
Изображение И. в куколе помещено на иконах «Собор Псковских святых» 1982 г. и кон. XX в. (Троицкий собор Псковского кремля). На иконе кон. XIX - нач. XX в. из ц. свт. Николая Чудотворца Псково-Печерского мон-ря оплечное изображение И. находится в правой группе в 5-м ряду (иконописец А. Г. Кудрявцева).