По словам прп. Епифания, С. был архимандрит «славный, нарочитый, паче же рещи добродетелный» (Клосс. 1998. С. 328); еще находясь в Смоленске, он узнал о деятельности прп. Сергия Радонежского, «ражьжегъся душею и сердцем», оставил «честь и славу», друзей, знакомых, приближенных, принял образ смирения и начал странствовать, прибыв в пределы Московской земли (Там же). Иных причин оставления им Смоленска агиограф не называет, хотя исключать их нельзя. Смоленские князья с 1352 г. находились под политическим сюзеренитетом московских князей. Вскоре у Смоленска обострились отношения с Литовским великим княжеством. Осенью 1356 г. войска Литовского вел. кн. Ольгерда осаждали Смоленск и Брянск, а литов. кн. Иван Сижский занял Ржев. В 1357 г. вел. кн. Ольгерд захватил Брянск (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 65). В 1359 г., после смерти Смоленского вел. кн. Иоанна Александровича и прихода к власти вел. кн. Святослава (Севастиана) Иоанновича, войска вел. кн. Ольгерда захватили Мстиславль и вновь безуспешно осаждали Смоленск. Зимой 1359/60 г. литовцы повторно захватили освобожденный московской ратью в 1358 г. Ржев (Там же. Стб. 67-68). По-видимому, в связи с этими боевыми действиями и капитуляцией правителя Смоленска, вновь признавшего свою политическую зависимость от власти вел. кн. Ольгерда, С. был вынужден оставить свою разоренную обитель и выехать в пределы Московского вел. княжества.
По мнению В. И. Балдина, благодаря полученным от С. денежным средствам прп. Сергий смог перестроить Троицкий мон-рь по задуманному плану в виде правильного прямоугольника, обновив также его постройки (Балдин. 1989. С. 18-19). Агиограф иером. Пахомий в Первой редакции Жития прп. Сергия Радонежского (по Б. М. Клоссу) отметил, что во время этого строительства в Троицком мон-ре был воздвигнут новый Троицкий собор (Клосс. 1998. С. 352). В Третьей редакции текста иером. Пахомий более подробно отметил роль «имения» С. в перепланировке Троицкого мон-ря. При помощи С. прп. Сергий «начят съзидати блъшую обитель четверообразно, в лепоту зело, посреди же церковь блъшую красну, отвсюду видиму, трапезу же и келии и вся, еже подобает на потребу» (Там же. С. 386).
С. прожил в Троицком мон-ре много лет, будучи «в покорении и в послушании», а также «в странничьстве и в смирении, и всеми добродетельми исплънен». Он умер в «старости добре». В последний путь «до гроба» С. провожали прп. Сергий Радонежский и троицкие монахи, к-рые «погребе его чьстно» (Там же. С. 329).
В кон. 30-х - нач. 40-х гг. XV в. иером. Пахомий связал с именем С. одно из чудес, происшедших в Троицком мон-ре при жизни прп. Сергия. Между 1372/74 и нач. 1378 г., во время ночного молебна в келье, настоятель услышал голос, который звал его с улицы. Прп. Сергий открыл окно, выглянул наружу и увидел яркий свет, к-рый превосходил «дневныи свет». Затем игумен вновь услышал голос, к-рый напомнил ему, что надо молиться «о своих чядех», иноках Троицкой обители. После этого прп. Сергий обратил внимание на большое число красивых («красных») птиц, они летали и пели не только внутри монастырской ограды, но и за ее пределами. Неизвестный голос предрек прп. Сергию, что число («стадо») иноков его обители скоро будет больше обычного и «по тебе не оскудеют, аще въсхотят стопам твоим последовати». Прп. Сергий удивился «светлости страшного видениа»; в связи с этим он захотел найти себе свидетеля («и съобещника»), чтобы подтвердить это чудо. Игумен неоднократно («двоичи или трикраты») звал к себе С., к-рый всегда «зело имеа трезвение» (агиограф называет С. «предреченным», т. к. до этого о нем шла речь в Житии). Иером. Пахомий объясняет выбор прп. Сергия тем, что келья С. находилась недалеко от кельи настоятеля обители. По версии агиографа, троицкий старец «не все видя, но чясть некую видениа оного, иже и подиивися». Прп. Сергий «исповеда ему видение», и они «бяху убо радующеся купно душею и телом, славяще Бога, творящаго дивнаа и преславнаа» (Там же. С. 360-361). В Третьей редакции Жития прп. Сергия (по Клоссу) отмечалось, что увиденное игуменом и С. чудо было рассказано всем ученикам преподобного, которые «сиа слышавше, възрадовашяся о видении своего отца». После этого они «зелным дръзновеньем въздвигошяся… на многиа подвигы, ревнующе добродетелному житью своего наставника» (Там же. С. 393).
По-видимому, по смерти С. его имя было занесено в монастырский синодик. Косвенное указание на это дает прп. Епифаний Премудрый, к-рый отмечает, что «бысть вечнаа ему память» (Там же). В нач. 50-х гг. XVII в. келарь Троице-Сергиева мон-ря Симон (Азарьин) внес имя С. в свой месяцеслов (РГБ. Ф. 173/I. № 201. Л. 332 об.).
Согласно наблюдениям Е. Е. Голубинского, С. входил в число усопших не почитаемых, но внесенных в перечни святых (Голубинский. Канонизация святых. С. 366). Не ранее XVII в. С. стал почитаться как «безмолвник», при этом на его прежнее архимандритство в Смоленске не указывалось (ср.: Описание о российских святых. С. 79; Барсуков. Источники агиографии. Стб. 532-533).
Иногда С. ошибочно отождествлялся с мон. Симеоном (Симоном) - «параеклисиархом» мон-ря (наблюдающий за правильностью совершения богослужения), очевидцем одного из прижизненных чудес прп. Сергия - о божественном огне в алтаре во время литургии, к-рую служил святой троицкий игумен; вполне вероятно, что именно мон. Симеон также одним из первых узнал о явлении прп. Сергию Пресв. Богородицы (Клосс. 1998. С. 372-374; см.: Троицкий Патерик. 1992. С. 5-6; это отождествление характерно не для всех агиографических справочников, см., напр.: Леонид (Кавелин). Св. Русь. С. 144-147).
Канонизация С. подтверждена включением его имени в состав Собора Радонежских святых, празднование к-рому установлено 10 июля 1981 г. по благословению патриарха Московского и всея Руси Пимена (Извекова) и в состав Собора Смоленских святых, празднование которому было установлено в 1984 г. по инициативе архиеп. Смоленского и Вяземского Феодосия (Процюка).
Во мн. иконописных и рукописных житийных циклах прп. Сергия Радонежского в группе монахов Троице-Сергиева мон-ря образ С. не выявляется. Иногда С. изображали в композиции «Видение птиц прп. Сергию Радонежскому» (в сюжете «Видение Божественного огня во время литургии» представлен прп. Симеон (Симон) екклесиарх). На иконе «Прп. Сергий Радонежский, с 24 клеймами жития и сюжетами Сказания о Мамаевом побоище» (кон. XVI - нач. XVII в., ок. 1680, после 1684, ЯХМ; копия иконы - Госкаталог РФ. № 27570796) есть 2 сюжета с участием С.: «Приход в монастырь архим. Симона и умножение братии» и «Видение птиц прп. Сергию Радонежскому», на к-ром внутри кельи предстоят 2 молящихся преподобных с нимбами (С. за спиной наставника). С.- монах со средней величины бородой в клобуке с воскрилиями (без схимы). В одном из клейм на иконе «Прп. Сергий Радонежский, с 36 клеймами жития» нач. XVIII в., созданной в ярославских землях (собрание А. Д. Липницкого), изображено, как С. приходит в Троицкую обитель, и число братии начинает расти. На рисунке сепией (вероятно, подготовительном к эстампу) 2-й трети XIX в. (из собрания П. Я. Дашкова, ГИМ; см.: Госкаталог РФ. № 8319256) прп. Сергий и С. показаны вместе - они выглядывают из окна бревенчатой кельи и созерцают летящих птиц. На рисунке В. Бондарева (со штампом б-ки ТСЛ, после 1897, РГБ) действие происходит в интерьере кельи: прп. Сергий (с нимбом), обратившись к стоящему в профиль С. (в подряснике, без нимба), указывает на озаренных светом птиц за окном. Подобная композиция известна, напр., в клейме гравюры «Изображение жития и чудес прп. Сергия Радонежского» 1850 г. работы И. Т. Шелковникова (ГИМ; С. преклонился на одно колено, его голова покрыта куколем), на литографии 1861 г. (СПГИАХМЗ; см.: Госкаталог РФ. № 8212416, 18512358). Редкое клеймо входит в состав солигаличской иконы «Прп. Сергий Радонежский, с 24 клеймами жития» кон. XVIII в. (из ц. вмч. Георгия в урочище Ст. Георгий Галичского р-на Костромской обл., ЦИАМ Костромской епархии РПЦ): здесь представлено, согласно надписи, как «некий архимандрит Симон даде многая имение п[реподобному] Сергию и созда болшую церков»; С. облачен в саккос, омофор и митру, он, с седой окладистой бородой и с нимбом, на фоне храма передает прп. Сергию ларец с «имением».
Предписания об изображении С. (без указания дня памяти) содержатся в иконописных подлинниках кон. XVIII в. и 20-х гг. XIX в., где он уподобляется по типу бороды ап. Иоанну Богослову: «…сед, брада подоле Иоанна Богослова, курчевата, ризы преподобническия» (БАН. Строг. № 66. Л. 155 об.); «…сед, брада повилась продолговата, аки Богословля, не раздвоилась, риза преподобническая» (РНБ. Погод. № 1931. Л. 213). Судя по единичным сохранившимся иконописным образам, иконография С. не имела устойчивых характеристик: возраст, длина бороды и количество седины в волосах варьировались.
По-видимому, С. (надпись: «прп(д)бныи Симо(н)») в числе др. наиболее известных последователей прп. Сергия Радонежского представлен на иконе «Похвала иконе Богоматери Владимирской» («Древо государства Московского») 1663 г. письма Симона Ушакова (ГТГ; см.: Саенкова Е. М., Свердлова С. В. Симон Ушаков. Древо государства Московского (Похвала иконе «Богоматерь Владимирская») / ГТГ. М., 2015. С. 17, 19. Ил. 15). Полуфигура святого в монашеском одеянии (куколь лежит на плечах, в руке развернутый свиток с прославляющим Богородицу текстом) вписана в один из медальонов в правой части композиции; обликом он похож на прп. Сергия Радонежского и изображенных рядом преподобных (Андроник, Пафнутий). С. или прп. Симон екклесиарх (надпись на серебряной дробнице без уточнения: «Прп(д)бны(и) Симо(н)») показан на иконе «Прп. Сергий Радонежский и его ученики, с образом Св. Троицы» посл. трети XVII в. из ризницы обители (вклад кнг. А. Ф. Шереметевой после 1674, СПГИАХМЗ). Его ростовой образ в молении размещен крайним слева в верхнем ряду, среди святых, стоящих за спиной прп. Сергия Радонежского. У С. короткие волнистые волосы и небольшая борода с проседью, одеяния традиционные для монаха, схима лежит на плечах. Не исключено, что из-за отождествления С. и прп. Симеона (Симона) екклесиарха в композициях «Собор Радонежских чудотворцев» изображали только одного святого с этим именем. На иконах «Собор св. учеников прп. Сергия Радонежского», выполненных в 1881-1882 гг. во время обновления интерьера Успенского собора Троице-Сергиевой лавры московским иконописцем М. А. Рогожкиным (расположены в соборе на вост. грани сев.-вост. столпа и на зап. грани юго-зап. столпа), С. написан, как и в раннем произведении из ризницы, последним слева в верхнем ряду. Этот образ восходит по иконографии к иконе «Обитель Живоначалные Троицы в лицах... преподобный чюдотворец Сергей со ученики» (не ранее кон. XVII в., в нач. XX в. находилась в притворе Троицкого собора лавры, известна по фотографиям и воспроизведениям; см., напр.: Житие и подвиги прп. и богоносного отца нашего Сергия игум. Радонежского и всея России чудотв. / Сост.: архим. Никон (Рождественский). [Серг. П.,] 19045. Ил. к с. 215; Голубинский Е. Е. Прп. Сергий Радонежский и созданная им Троицкая лавра. М., 19092. С. 194; Госкаталог РФ. № 8610394). На многочастной хромолитографии 1891 г., напечатанной в московской мастерской М. Т. Соловьёва «в память 500-летия блаженной кончины» прп. Сергия, в центральной композиции помещен «Собор Радонежских чудотворцев» наиболее полного состава (ГИМ, РГБ - экземпляр 1902 г.). Фигура С. («Симонъ, бывшiй Архимандритъ», под № 6; в схиме с откинутым на плечи куколем) представлена в правой части композиции, рядом с изображением более молодого прп. Симона экклесиарха.
В сер. XIX в. в храмах Троице-Сергиевой лавры образ С. стали включать в программы стенописей, созданных в академической манере монастырскими художниками. Так, в росписи ц. Явления Божией Матери прп. Сергию Радонежскому (Михеевской) (1842?; поновления - 1871, 1947) почти прямоличное изображение святого (назван архимандритом Смоленским) находится в нише на юж. стене (между фигурами преподобных Никифора Боровского и Онисима диакона). С.- старец с высоким лбом (с залысиной), с длинными волосами, спадающими на плечи, и с разделенной на пряди седой бородой; на нем коричневая мантия и голубовато-зеленая епитрахиль, правая рука преподобного раскрыта ладонью, левая, с четками, лежит на груди. В ц. прп. Сергия Радонежского (первоначальная живопись -1845-1847, поновления и реставрации - 1883, 1948, 1966) С. представлен наряду с др. учениками прп. Сергия на одном из оконных откосов сев. стены трапезной палаты. Он предстоит с немного разведенными руками вполоборота влево, в украшенной орнаментом лиловой фелони с зеленоватым оплечьем, епитрахили, подризнике, с палицей, внешностью напоминает своего наставника (окладистая борода средней величины с проседью, волосы разделены на прямой пробор); надпись: «ПРЕП(д). СИМОНЪ АРХИМ. СМОЛЕН.». В этих монументальных циклах изображен также, согласно надписи, прп. Симеон (Симон) екклесиарх. В 70-х гг. XIX в. в сев.-зап. части храма Христа Спасителя появилась монументальная композиция «Построение Свято-Троицкой лавры» (худож. И. М. Прянишников; в 1999 творчески воссоздана на основе эскиза из ГРМ бригадой под рук. С. Н. Репина) с образами сподвижников прп. Сергия и, вероятно, С. При реконструкции в 2014 г. надвратной монументальной композиции с Радонежскими святыми (очевидно, нач. XX в.) при выходе из Троице-Сергиевой лавры один из стоящих справа преподобных (с четками в руке) был надписан как «Св. пр. Симон».
В нач. 50-х гг. XX в. мон. Иулиания (Соколова) поместила ростовые образы учеников прп. Сергия Радонежского на столбиках сени над ракой прп. Никона Радонежского в приделе Троицкого собора Троице-Сергиевой лавры. Фигура С.- в сложном развороте, он облачен в голубоватую фелонь со светлым исподом, митру с опушкой; оплечье фелони, епитрахиль и палица украшены ассистом и камнями, в правой руке святого игуменский жезл. С.- старец со средней величины седоватой бородой, раздвоенной на конце; именуется архимандритом Смоленским. Ростовой образ С. имеется (под 10 мая) на прориси для Миней (МП), созданной прот. Вячеславом Савиных и Н. Д. Шелягиной (Изображения Божией Матери и святых Правосл. Церкви. М., 2001. С. 233). В росписи братской трапезной Троице-Сергиевой лавры (2010-2014, бригада мастеров под рук. А. Н. Солдатова) С. представлен в одном из медальонов с жезлом в руке. 2 преподобных с именем Симон (С. в 1-м ряду справа, с сединой в волосах, в его правой руке - свиток) изображены на иконе «Собор Радонежских святых» (2013-2014, выпускница иконописной школы при МДА Е. В. Комарова, притвор Троицкого собора ТСЛ). Образ С. включают в композицию «Собор Смоленских чудотворцев» (1983, Успенский собор в Смоленске).