Тверской (с 1931 Калининской) епархии (см. ст. Тверская и Кашинская епархия), существовало с перерывами в 1920-1937 гг. Названо по г. Осташкову (ныне адм. центр Осташковского городского окр. Тверской области). О. в. было учреждено во исполнение постановления патриарха свт. Тихона (Беллавина), Синода и Высшего Церковного Совета от 23 июня 1919 г. об увеличении числа епископов (Бовкало. 1996. С. 340). 8 июня (по др. данным, 18 февр.) 1920 г. во епископа Осташковского был хиротонисан настоятель Ниловой Столобенской в честь Богоявления мужской пустыни (ныне Осташковский городской окр.) архим. Гавриил (Абалымов). До 1922 г. он продолжал быть настоятелем обители. В состав О. в. входили приходы на территории Осташковского и Ржевского уездов Тверской губ. 24 нояб. 1922 г. арестован временно управлявший Тверской епархией (вместо находившегося в заключении в Москве Тверского архиеп. Серафима (Александрова; впосл. митрополит)) викарный Старицкий еп. сщмч. Петр (Зверев; впосл. архиепископ). 1 дек. 1922 г. Осташковский еп. Гавриил вступил во временное управление епархией. Однако в связи с неприятием архиереем поддерживаемого властями обновленчества уже 25 февр. 1923 г. он был арестован по обвинению в «совершении обманных действий с целью возбуждения суеверия», а также в «присвоении себе административных функций» и 16 мая того же года приговорен к 3 годам заключения в СЛОН. В мае 1926 г. архиерея освободили, он возвратился в Тверь, впосл. проживал в Ниловой Столобенской пуст., где 30 июня того же года был вновь арестован по обвинению в сокрытии от комиссии по изъятию церковных ценностей в мае 1922 г. церковной утвари. Еп. Гавриил был приговорен к 1,5 годам заключения, после освобождения из тверской тюрьмы в кон. 1927 г. некоторое время жил в трудовой коммуне «Божье Дело» при официально закрытой Новосоловецкой Вселуцкой мужской пустыни бывш. Осташковского у. (ныне о-в Зосимы и Савватия оз. Вселуг Пеновского р-на). Имеются данные, что в этот период еп. Гавриил примыкал к даниловской группе непоминающих (Регельсон. 2007. С. 547, 577) и состоял в оппозиции к заместителю патриаршего местоблюстителя митр. Сергию (Страгородскому; впосл. патриарх Московский и всея Руси) после издания тем «Декларации» 1927 г.
В 1928 г. на Осташковскую кафедру определен еп. сщмч. Иаков (Маскаев; впосл. архиепископ), 6 февр. 1929 г. он был назначен епископом Балашовским, викарием Саратовской епархии, после чего назначений на О. в. неск. лет не производилось. В янв. 1936 г. Осташковским викарием определен проживавший в Торопце Великолукский и Торопецкий еп. сщмч. Иоанн (Троянский). Однако к месту назначения он не выехал и продолжал служить в Торопце до ареста 23 июля 1937 г. Имеются сведения, что в 1936 г. помимо приходов Великолукского окр. (существовал в составе Калининской обл. в 1935-1938) еп. Иоанну подчинялись приходы Осташковского р-на (Тверской центр документации новейшей истории. Ф. 7849. Д. 7691-с. Л. 69, 105).
В 1923-1926 гг. существовало обновленческое О. в. раскольничьей Тверской епархии. Его возглавляли «епископ» Николай Троицкий (4 июня 1923 - 12 мая 1925) и «епископ» Нил (Ушаков; 29 сент.- 29 окт. 1926).