Основные сведения об О. И. сохранились в древнерус. летописях и синодиках, подтвердительной грамоте на владения рязанскому Ольгову во имя Успения Пресв. Богородицы муж. мон-рю, выданной вел. кн. Рязанским Олегом (Иаковом) Иоанновичем, а также в поздних памятниках агиографии.
Родился в семье рязанского князя (с 1217) Ингваря Игоревича. Отец О. И. умер до 1237 г. (Романов. 1940. С. 215), по данным В. Н. Татищева, - в 1235 г. (Татищев В. Н. История Российская. М., 2003. Т. 3. С. 230). Существует также т. зр. (без к.-л. аргументации и опоры на источники), что он скончался в 20-х гг. XIII в. (Рассказ о преступлении рязанских князей / Подгот. текста, пер. и коммент.: Д. С. Лихачёв // БЛДР. Т. 5. С. 464).
Татищев называл братом О. И. Георгия (Юрия); в списках родословных книг сер.- 2-й пол. XVI в. включено имя старшего брата О. И.- кн. Романа Ингваревича (РИИР. Вып. 2. С. 80. Л. 6; РГБ ОР. Ф. 256. № 349. Л. 291; ПСРЛ. Т. 7. С. 423). Наличие у кн. Ингваря Игоревича 3 сыновей вызывает ряд сомнений. Это связано с тем, что их список сложился благодаря своеобразному отражению в летописных сводах XV-XVI вв. рассказа о событиях 1237-1238 гг., в к-ром упоминаются «князи же Рязаньстии Гюрги, Инъгворовъ братъ, Олег, Роман Инъгоровичь» (т. е. Юрий Игоревич и 2 его племянника - О. И. и Роман; см. запись ок. 1330 г. Синодального списка НПЛ старшего извода - Новгородская харатейная летопись / Изд.: М. Н. Тихомиров. М., 1964. С. 247. Л. 121; ПСРЛ. Т. 3. С. 74). Постепенно дядя и 2 племянника «превратились» в 3 братьев (см.: ПСРЛ. Т. 1. Вып. 3. Стб. 514; Т. 6. Вып. 1. Стб. 288; Т. 7. С. 139; Т. 10. С. 105; Т. 18. С. 54-55; Т. 25. С. 126-127).
Осенью 1237 г. рязанский кн. Юрий Игоревич вместе с О. И. и Романом Ингваревичем возглавил сопротивление войскам хана Батыя. Они выехали к юго-восточной границе своих владений на р. Воронеж, чтобы «не въпустяче» к своим «градом» захватчиков. Здесь рязанские князья провели переговоры с монг. дипломатами. На их предложение капитулировать на условиях захватчиков рязанские князья, включая О. И., по версии Новгородской I летописи старшего извода, дали ставший позднее знаменитым ответ: «...олна нас всех не будеть, тоже все то ваше будеть». Отослав монг. послов во Владимир, рязанские князья обратились за помощью к св. блгв. вел. кн. мч. Георгию (Юрию) Всеволодовичу, к-рый, согласно новгородской версии, им якобы отказал (ПСРЛ. Т. 3. С. 74-75, 286). Несколько более подробный рассказ об обороне Рязанской земли от войск хана Батыя и об участии в ней О. И. сохранился в источниках, восходящих к Новгородско-Софийскому своду сер. XV в. (Там же. М., 2000. Т. 4. Ч. 1. С. 215; Т. 6. Вып. 1. Стб. 288-289). В Московском летописном своде 1479 г., включившем в свой текст Софийскую I летопись старшего извода особой редакции, отмечалось, что, потерпев неудачу на р. Воронеж, рязанские князья, а не только кн. Юрий Игоревич «затворишася в городе с людьми». Вместе со своей дружиной вне Рязани сражался лишь кн. Роман Ингваревич. Следов., О. И. должен был оставаться в городе. В отличие от южнорус. версии событий этот источник утверждает вслед за предшествующими летописными сводами Сев.-Вост. Руси, что 21 дек. 1237 г. кн. Юрий Игоревич погиб при обороне Рязани. О судьбе О. И. в конце дек. 1237 г. летописи молчат. Учитывая тот факт, что в нач. янв. 1238 г. под Коломной против монголов сражался лишь кн. Роман Ингваревич, можно сделать вывод о том, что к этому времени О. И. оказался в плену у монголов (по-видимому, при взятии Рязани 21 дек. 1237; см.: Там же. Т. 25. С. 126), из к-рого был вскоре отпущен.
За исключением О. И. все старшие рязанские князья погибли в боях с монголами в кон. дек. 1237 - нач. янв. 1238 г. В связи с этим О. И. был признан Чингисидами правителем Рязанского княжества практически сразу после разорения ими большинства земель Др. Руси. Это видно из записи новгородского летописца под 1241 г.: «...иде Александръ къ Батыю царю, а Олегъ Рязаньский къ Канови иде. И пришедъ Александръ отъ Батыя, и поиде съ братомъ Андреемъ, съ Низовци и съ Новгородци, изгонною ратью, на Немци къ Пскову» (ПСРЛ. СПб., 1848. Т. 4. Вып. 1. С. 37; М., 2000. Т. 4. Ч. 1. С. 228). Анализируя датировку этого сообщения, А. Энгельман писал: «Заметка о поездке Александра в Орду относится собственно к концу описания предыдущего (6749) года и только по ошибке попала в начало 6750 г.». Исследователь полагал, что зима, предшествовавшая взятию Копорья, относится к марту 6749 г. (т. е. 1241/42); по его мнению, в Новгородской IV летописи сентябрьский стиль не использовался (Энгельман А. Хронологические исслед. в области рус. и ливонской истории в XIII и XIV ст. СПб., 1858. С. 129). Близкое к Новгородской IV летописи чтение сохранили Никифоровская летопись кон. XV в., а также составленная не ранее сер. 20-х гг. XVI в. Супрасльская летопись (ПСРЛ. Т. 35. С. 27. Л. 240 об.; С. 45. Л. 33; Т. 17. Стб. 26). Не исключено, что именно О. И. в качестве посредника мог выступать на переговорах между Новгородским св. блгв. кн. Александром Ярославичем Невским и Батыем. Вассальные отношения О. И. были оформлены еще до начала похода Батыя на страны Вост. Европы (1241-1242) (Кузьмин А. В. Торопецкая знать в XIII в.: Из истории Смоленской земли // RM. 2001. T. 10. N 1. S. 55-56. Ann. 5). Уникальная запись в Летописи Авраамки под 1243 г. сообщает о том, что «прииде Олегъ отъ Кана» на Русь (ПСРЛ. Т. 16. Стб. 52; Лурье Я. С. Общерус. летописи XIV-XV вв. Л., 1976. С. 90. Примеч. 73). Благодаря ей становится очевидно, что именно О. И. стал 1-м из рус. князей, кто совершил поездку в Каракорум и смог вернуться оттуда живым (Полубояринова. 1978. С. 8). Одновременно наличие этой записи полностью опровергает предлагавшуюся Д. И. Иловайским и поддержавшим его А. В. Экземплярским конъектуру, согласно к-рой в 1242 г. О. И. был по ошибке назван вместо кн. Ингваря Ингваревича (Экземплярский. Князья Сев. Руси. Т. 2. С. 572. Примеч. 1845; существование этого князя представляется нам сомнительным).
Несмотря на столь раннее подчинение князя Монгольской империи, О. И. принял активное участие в сопротивлении захватчикам. В 1250 г. во Владимир из Галича от кн. Даниила Романовича прибыл митрополит Киевский свт. Кирилл II (ПСРЛ. Т. 1. Вып. 2. Стб. 472). Его путь пролегал по довольно опасному и странному, на первый взгляд, маршруту: он отправился из Киева в Чернигов, затем, свернув на восток, заехал в Рязань к О. И., потом появился во Владимиро-Суздальской земле, а конечной точкой его поездки стал Новгород. По-видимому, Кирилл II участвовал в формировании антиордынской коалиции, в т. ч. встречаясь с наиболее сильными рус. князьями. Очевидно, эта акция не осталась в тайне от хана Батыя и его сына, Сартака. В Вологодской летописи отмечено, что в 1250 г. «князь Олег Рязанъской пошел в Орду и всадиша его в садь» (т. е. в поруб; см.: Там же. Т. 37. С. 165). Это уникальное сообщение Вологодской летописи помогает объяснить широкоизвестное летописное сообщение под 1252 г., из к-рого следует, что в этот год «пустиша Татарове Олга, князя Рязаньского, в свою землю» (Там же. Т. 1. Вып. 2. Стб. 473). Освобождение О. И. произошло лишь после того, как его союзники были разгромлены, а сам князь перестал представлять для Орды явную военно-политическую угрозу. В 1257 г. во владениях О. И., как и в соседних с ними рус. княжествах, было проведено ордынское «число».
По всей видимости, рязанскому князю было посвящено значительное место в летописных текстах XIII в., однако позднее сведения о нем оказались разбросанными по различным годовым статьям. Вместе известия за 1241, 1243 и 1250 гг., посвященные О. И., не были доступны составителям общерус. сводов уже в нач. XVI в., поэтому в источниках сер. XVI - XVII в. появилось ошибочное утверждение о том, что в кон. 1237 г. Батый «Олега с собою сведе, а был 14 лет в Орде и прииде опять на свою отчину» (РИИР. Вып. 2. С. 80; ПСРЛ. Т. 7. С. 243; РГБ ОР. Ф. 256. № 349. Л. 291). В кон. XIX в. оно было некритично воспринято Иловайским и Экземплярским, после чего стало без к.-л. проверки тиражироваться в научной лит-ре (Экземплярский. Князья Сев. Руси. Т. 2. С. 572; Рапов О. М. Княжеские владения на Руси в Х - 1-й пол. XIII в. М., 1977. С. 133; Полубояринова. 1978. С. 12 («с 1242 по 1252 г.»); Лихачёв. 1987. С. 335; Горбунов Б. В. Рязанские князья. Рязань, 1996. С. 13).
О. И. умер «в черньцехъ и въ скиме» в среду Страстной недели, на память мц. Фотины Самаряныни, и был похоронен «оу святаго Спаса» в Рязани (ПСРЛ. Т. 1. Вып. 2. Стб. 475). В тексте Лаврентьевской летописи допущена ошибка в месяце смерти князя (май вместо марта; Пасха в 1258 праздновалась 24 марта; память Фотины Самаряныни празднуется 20 марта, см.: Лосева О. В. Рус. месяцесловы XI-XIV вв. М., 2001. С. 296), в нек-рых поздних летописцах встречается и др. ошибка в дате смерти О. И.- «декабря 20 день» (см., напр.: ПСРЛ. Т. 30. С. 92).
О. И. почитался в Рязанском княжестве с 1258 г. как представитель местной династии. Он являлся фактическим родоначальником династий вел. князей Рязанских (угасла в кон. 1-й трети XVI в.), великих и удельных пронских князей (в сер. XV - XVII в. проживали как в Русском гос-ве, так и в Литовском вел. княжестве). С посл. трети XIII в. основное поминание О. И. проходило в Спасском соборе в Рязани, а со 2-й четв. XIV в.- в Успенском соборе Переяславля-Рязанского (ныне Рязань). Помимо династических соборов и мон-рей почитание О. И. происходило во владычных церквах и обителях. По-видимому, перед смертью князь сделал щедрые вклады в пользу епископской кафедры и кафедрального Борисоглебского собора. Согласно выписи из включенной в неизвестную правую грамоту жалованной данной, тарханной и несудимой грамоты вел. кн. Рязанского Михаила Ярославича епископу Рязанскому Стефану на земли, «тянувшие» к владычному с. Столпцы у р. Прони (ныне Старожиловский р-н Рязанской обл.), это владение являлось «куплей первых владык», к-рую дали ему «деди и прадеди» вел. кн. Михаила Ярославича (АСЭИ. Т. 3. № 309. С. 339), а прямым прадедом князя по муж. линии был именно О. И.
На протяжении XIV - нач. XVI в. формировалось устойчивое ошибочное отождествление О. И. с кн. Олегом Игоревичем Красным, которое в XIX-XX вв. получило поддержку в историографии, прежде всего литературоведческой.
После образования Русского государства и окончательного присоединения к нему Рязанского вел. княжества (1521) имя О. И. было включено для поминания в состав царского синодика (РГАДА. Ф. 375. № 89. Л. 2 об., список 2-й пол. XVI в.; см. также: Кузьмин А. В. Князья Можайска и судьба их владений в XIII-XIV в.: Из истории Смоленской земли // ДРВМ. 2004. № 4(18). С. 122. Прил.). В февр. 1557 г. в К-поль вместе с миссией митрополита Евгрипского и Кизического Иоасафа и архим. Феодорита из суздальского Спасо-Евфимиева мужского мон-ря патриарху Константинопольскому Иоасафу II был отправлен список его текста, в к-рый включили и имя О. И. (Россия и греч. мир в XVI в. М., 2004. Т. 1. С. 219, 400, 423).
В XVI - нач. XX в. «вечная память» рязанским князьям и героям «Повести о разорении Рязани Батыем» читалась в помяннике вел. князей Рязанских синодика Никольского собора в г. Зарайске (РГБ ОР. Ф. 310. № 153. Л. 57-57 об., список посл. трети XVII в.; Кузьмин А. В. 2008. С. 59. Прил. 3).
В 1997 г. в память о защитниках Рязани на валах ее городища был воздвигнут белокаменный крест. В 2005 г. у подножия валов в память о погибших при обороне города 16-21 дек. 1237 г. были установлены деревянное распятие и памятная гранитная плита.