(не ранее XIII в.), прп. (пам. 4 апр., 28 авг.- в Соборе преподобных Киево-Печерских отцов, в Дальних пещерах почивающих, в Неделю 2-ю Великого поста - в Соборе всех Киево-Печерских преподобных отцов), Киево-Печерский, в Дальних пещерах почивающий, Многоболезненный. И. не упоминается в составленных к 30-м гг. XIII в. Киево-Печерском патерике, Повести временных лет и Житии прп. Феодосия Печерского. Начиная с XIX в. в агиографических справочниках было принято относить его жизнь к XIV в., но это заключение не имеет под собой оснований.
Согласно рукописи предположительно 2-й пол. XVII в., содержавшей «Краткие жизнеописания преподобных отец Дальних пещер», которая была известна архиеп. Модесту (Стрельбицкому), И., будучи мирянином, много лет находился в болезнях. Святой дал обет до кончины жить в Печерском монастыре, если Бог дарует ему исцеление. Получив избавление от недугов, святой принял иноческий постриг и до смерти усердно подвизался в посте и молитвах, служа братии.
О давней традиции местного почитания И. наряду с др. преподобными Дальних пещер свидетельствует упоминание о его св. мощах в «Тератургиме» инока Киево-Печерского мон-ря Афанасия Кальнофойского (К., 1638). Местная канонизация подвижника совершилась в XVII в., когда киево-печерский архим. Варлаам (Ясинский; 1684-1690; впосл. митрополит Киевский) установил празднование Собору преподобных отцов Дальних пещер, тогда же, вероятно, была составлена служба (Служба преподобным отцем печерским, ихже нетленные мощи в Дальней пещере почивают // Службы преподобным отцам Печерским. К., 1763. Л. 108). Общецерковное почитание святого установлено указами Святейшего Синода 1762, 1775 и 1784 гг., согласно к-рым разрешалось печатать службы Киево-Печерским преподобным и вносить их имена (в т. ч. И.) в общецерковные московские месяцесловы. В 1843 г. установлено празднование Собору всех Киево-Печерских святых и всех святых, в Малой России просиявших. Отдельный день памяти И. был установлен во 2-й пол. XIX в. Имеется кондак И., в котором святой прославляется как целитель. И. также упоминается в 6-м тропаре 8-й песни канона преподобным отцам Дальних пещер.
На карте Дальних пещер 1638 г. упомянуты «кости святого монаха Иосифа» (отмечено также на картах 1661, 1703 и предположительно 1744, 1769-1789, 1795 гг.). Митр. Макарий (Булгаков), доказывая древность и правоту троеперстного сложения, приводит такое описание мощей И.: «Правые руки преподобных Илии Муромца и Иосифа многоболезненного имеют три первые перста соединенными, хотя неравно, но вместе, а два последние безымянный и мизинец пригнутыми к ладони» (Макарий. История РЦ. Т. 2. С. 237-238). В иконописном подлиннике кон. XVIII в. об облике И. сказано: «Сед, власы Андрея апостола, схима на плечах, ризы преподобническия, испод вохра» (БАН. Строг. № 66. Л. 317 об., «левыя страны» 26-й).
У раки И. в Дальних пещерах на надгробной иконе 40-х гг. XIX в. работы иконописцев мастерской Киево-Печерской лавры под рук. иером. Иринарха помещено его единоличное поясное изображение. Святой в монашеском облачении, голова покрыта куколем, руки прижаты к груди: правая, сжимающая четки (символ непрестанной молитвы), положена поверх левой. Он представлен средовеком с небольшой бородой, скорбное выражение лица соответствует тексту тропаря И.: «Слез твоих теченьми пустыни безплодное возделал еси». Над нимбом надпись: « ».
В композиции «Собор Киево-Печерских святых» И. представлен, за редкими исключениями, в правой группе святых, за прп. Феодосием, в ряду иноков, почивающих в Дальних пещерах. Он изображен в повороте влево, как средовек, с небольшой бородой, непокрытая голова сильно запрокинута, взгляд устремлен вверх - на иконе посл. трети XVIII в. (1771(?); ИркОХМ; помещен 1-м от центра в 4-м ряду); также без куколя, но в более статичной позе и в легком повороте к центру - на иконах 2-й пол. XVIII в. (НКПИКЗ; помещен 1-м от центра в 4 ряду) и кон. XVIII в. (собрание банка «Интеза», палаццо Леони Монтанари, Виченца, Италия).
Без индивидуальных особенностей, в монашеском клобуке И. изображен 1-м от центра в 5-м ряду на гравюре 1-й четв. XIX в. (РГБ; по иконографии близка к листу 1513 г. из собрания Д. А. Ровинского - Ровинский. Народные картинки. Кн. 3. С. 624), на раскрашенной гравюре 1-й трети XIX в. (ГЛМ).
В виде старца с седой бородой до груди и с куколем на плечах И. представлен на палехской иконе 1-й пол. XIX в. (частное собрание; Святые образы. С. 387). Надпись: « ». На иконе 1-й пол. XIX в. предположительно из мастерской Киево-Печерской лавры (ЦМиАР) И. изображен средовеком с непокрытой головой, оплечно, в 5-м ряду 1-м от центра, лицо индивидуализировано.
И. включен в группу подвижников Дальних пещер XIV в. в стенописи галереи русских святых в Почаевской Успенской лавре (живопись в академическом стиле кон. 60-х - 70-х гг. XIX в. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 70-х гг. XX в.).
Образ И. помещен на иконе 2-й пол. XIX в. из ТСЛ (ПЦК на 1988 г. М., 1987. Вкл.); на большом эмалевом образке из Нововалаамского монастыря в Финляндии (3-я четв. XIX в.); на иконе из ц. Воздвижения Креста в Женеве, Швейцария (посл. четв. XIX в.). На иконе из собрания В. А. Бондаренко («И по плодам узнается древо»: Рус. иконопись XV-XX вв. из собр. В. А. Бондаренко: Альбом-кат. М., 2003. С. 497-504. Кат. [57]) изображение преподобного (в виде старца, в клобуке, с небольшой седой бородой) находится в левой части иконы (за прп. Антонием) в 5-м ряду 1-м от центра. Полуфигура И. с покрытой головой, в схимническом облачении, со свитком в руке помещена в 3-м ряду 1-м справа на мстёрской иконе посл. четв. XIX в. (частное собрание; см.: Все остается людям: Рус. иконопись XVII-XX вв. из собр. В. Бондаренко: Кат. выст. М., 2010. С. 220-221). На большой иконе «Собор преподобных отец, нетленно почивающих в пещере преподобного Феодосия» 1890 г. работы лаврской иконописной мастерской (расположена при нижнем входе в Дальние пещеры лавры) помещена полуфигура И.- средовека в куколе с небольшой бородой, левая рука в молении у груди.
В гравюре кон. XIX в. образ И. представлен: на раскрашенном литографском переводе из мастерской А. Абрамова 1883 г. (ГРМ; Рус. мон-ри: Искусство и традиции. 1997. С. 169) в 5-м ряду 2-м справа (надпись: « »); на тоновой литографии 1893 г. из типографии Киево-Печерской лавры (ГЛМ) - с волнистыми волосами, разделенными на прямой пробор, с седыми усами и бородой; на хромолитографии 1894 г. из мастерской Киево-Печерской лавры (РГБ).
В ряду чудотворцев Дальних пещер И. изображен на иконе «Все святые, в земле Русской просиявшие», иконография к-рой разработана под рук. свт. Афанасия (Сахарова) иконописцем мон. Иулианией (Соколовой),- иконы 1934 г., нач. 50-х гг., кон. 50-х гг. XX в. (ризница ТСЛ, СДМ - Алдошина Н. Е. Благословенный труд. М., 2001. С. 231-239), а также на списках, выполненных иконописцами кон. XX - нач. XXI в. (храм Христа Спасителя, ц. свт. Николая в Клённиках и др.).