Согласно Patria Constantinopolitana III, 111, монастырь в квартале Кира был построен префектом города Киром при имп. Феодосии II. Никифор Каллист Ксанфопул (Niceph. Callist. Hist. eccl. // PG. 146. Col. 1220B) уточняет, что Кир осуществил это после чудесного обретения иконы Божией Матери: она висела на кипарисе, к-рый разросся и скрыл ее, а когда дерево стали рубить, чтобы оно не мешало освещению, обрели образ; впосл. Кир в этом месте искал спасения от врагов. Согласно «Повествовательному рассказу об изначальном происхождении и построении всечестного храма Всепетой Богородицы Кира» (BHG, N 479i), сохранившемуся в рукописи XII в., богато украшенный храм, первым посвященный в К-поле Богоматери, был построен в имп. саду, где лилия исцелила некоего человека от болезни глаз; позднее здесь исцелилась имп. Феодора, к-рая попросила имп. Юстиниана I расширить храм, но Богоматерь в видении велела оставить его в неприкосновенности, и они построили рядом храм св. Анны. Однако исторические сведения об этой иконе появляются не ранее XI в.
Настоятели «обители в квартале Кира» подписывались под актами Соборов 518 и 536 гг. (Георгий): в одной из этих подписей местоположение мон-ря уточнено как «близ Св. Романа в квартале Элевиха» (АСО. T. 3. P. 35, 46, 70, 130, 145, 158, 165, 173), т. е. где-то возле Романовых ворот в зап. части К-поля. Более поздние свидетельства о соседстве мон-ря с кварталом Анфимия указывают на его местоположение на территории между Романовыми воротами и цистерной Мокия (ок. 1 км); более точно не локализуется. По преданию, св. Роман Сладкопевец жил и был погребен в обители Кира, где получил от Богоматери во сне дар сочинять кондаки; его память совершалась здесь 1 окт. (SynCP. Col. 95-96). В 602 г. сват имп. Маврикия Герман, заподозренный в заговоре, искал убежища в церкви мон-ря, находившейся рядом с его домом (Theophyl. Sim. Hist. S. 299; Theoph. Chron. S. 288). Ок. 660 г. некая женщина проводила время в храме Кира с сыном, больным грыжей, пока не получила во сне указание идти в храм св. Артемия (Crisafulli V., Nesbitt J. The Miracles of St. Artemios. Leiden etc., 1907). Известна печать игумена «[обители] в квартале Кира» Тимофея IX в. (Laurent. 5. N 1157).
В сер. Х в. мон-рь Кира упоминается «близ квартала Анфимия» и его храма св. Фомы (SynCP. Col. 836); в нем совершались синаксисы св. Романа Сладкопевца: над его гробницей (1 окт.), свт. Патрикия Прусского и мучеников Акакия, Менандра и Полиена (19 мая) и мучеников Анны, Елисаветы и их дружины (9 окт.; SynCP. Col. 96, 124, 660, 695). В «топографической редакции» Patria Constantinopolitana (Patria CP. III. 55) мон-рь (τὰ Κύρου) упоминается также «близ квартала Анфимия», но уже в зап. части города, в Х регионе, что соответствует местоположению храма близ акведука Валента, для которого с XII в. известно посвящение Богоматери Кириотиссе. На эту локализацию указывает и прозвище Кириот у поэта Иоанна Геометра (ок. 930-990), жившего, согласно его письмам, близ Месомфала, площади на сев. склоне 3-го холма. Эти факты заставили А. Бергера (Kalenderhane in Istanbul. 1997. P. 8-12; Mango. 1998 не приводит убедительных контраргументов в пользу сосуществования 2 храмов Богородицы Кира в К-поле) предположить перенос мон-ря на новое место, вместе с чудотворной иконой и мощами св. Романа Сладкопевца, с чем связано появление 2 дат памяти его освящения в синаксарях - 5 мая и 4 нояб. (Mateos. Typicon. T. 1. P. 282; SynCP. Col. 659-660). Он должен был иметь место между VI и Х вв. (ср. перенос храма Богородицы Митрополита в VII в.), согласно строительной истории комплекса, в кон. VII в.
Ок. 1034 г. рядом с «монастырем Кира» жил Константин Далассин (Scyl. Contin. P. 394). Мать Михаила Пселла часто молилась в храме обители (Ann. Comn. Alex. Vol. 2. P. 34), и сам Михаил написал сохранившуюся в рукописи Marc. gr. 524 поэму, посвященную чудотворному образу Кириотиссы, от к-рого св. Роман Сладкопевец получил поэтический дар. В связи с иконой впервые упоминается именование Кириотисса (ср. Влахернитисса - производное от Влахерн): судя по 2 сохранившимся фрескам, печати XI в. и миниатюре в комниновской Псалтири, на иконе была представлена стоящая в анфас Богоматерь с Младенцем у груди. Согласно Никите Хониату (Nicet. Chon. Hist. 190), через икону Кириотиссы некий Мавропул в 1176 г. получил предсказание о поражении византийцев при Мириокефале. В XII в. Феодор Вальсамон (PG. 137. Col. 628) сообщает, что в храме Богородицы «τῶν Κύρ[ι]ου» миряне исполняли функции клириков вопреки 3-му прав. Трулльского Собора. Согласно стихотворению Константина Стилба, в 1197 г. храм пострадал от пожара (Magdalino P. Constantinopolitana // AETOS: Stud. in Honor of C. Mango. Stuttg., 1998. P. 220-232) и был перестроен. В 1200 г. Антоний Новгородец видел мощи св. Романа Сладкопевца в ц. Благовещения, что указывает на храмовый праздник (под полом экзонартекса был найден фрагмент стеатитовой иконки «Благовещение»).
Вскоре после постройки, в 1204 г., новый храм перешел в руки латинян. В одном из 2 юго-вост. парекклисионов, посвященном прежде Богородице Кириотиссе, латиняне между 1228 и 1261 гг. устроили капеллу св. Франциска Ассизского, что позволяет говорить о превращении П. К. м. во францисканский мон-рь. Храм обители, возможно, получил название Santa Maria all'Aquedotto («Св. Мария у Акведука»; Schreiner. 1998. P. 281-283). Греч. монахи ушли, возможно вместе с чудотворной иконой, в Никею, где устроили новую обитель Панагии Кириотиссы, в к-рой в 1239 г. был погребен патриарх Герман II (Niceph. Callist. Hist. eccl. // PG. 147. Col. 465С).
После 1261 г. П. К. м. был возвращен греч. монахам. Вероятно, он был заново освящен 3 февр. 1267 г. (Schreiner. 1998. P. 281-283). С 11 мая 1319 г. здесь пребывал на покое патриарх Иоанн Глика, пожертвовавший деньги на восстановление мон-ря (Niceph. Greg. Hist. Vol. 1. P. 189), в связи с чем, возможно, было выполнено фресковое изображение Богородицы Кириотиссы над дверью в экзонартексе. Последний раз П. К. м. упоминается в сер. XIV в. в Типиконе мон-ря Пресв. Богородицы Вевея-Элпис (Твердого Упования) как находящийся по соседству. Мехмед II Фатих (1451-1481) передал П. К. м. имарету дервишей из ордена Календери, и храм был превращен в мечеть.
В наст. время от нового комплекса П. К. м. в р-не Аксарай сохранился только кафоликон, превращенный в мечеть Календерихане-джами, некогда принадлежавшую дервишам ордена Календери. Главный источник сведений о его эволюции - результаты археологических и архитектурно-археологических исследований (Kalenderhane in Istanbul. 1997).
С акведуком, вероятно, связано первое здание на этом месте - построенные ок. 400 г. из плинфы бани, к-рые, судя по небольшому размеру 2 сохранившихся округлых помещений, были частными и просуществовали до VI в. В 3-й четв. VI в. (судя по находкам монет) на месте бань была построена из плинфы с рядами зеленоватого камня т. н. Северная церковь, параллельно и вплотную к акведуку, чьи 2 арки были включены в неф: это была 3-нефная базилика, украшенная в т. ч. мозаиками. Освящение Северной церкви неизвестно: локализованный здесь А. Мордтманном храм Богородицы Диакониссы мон-ря Акаталипта (построен в 598 г.; Mordtmann A. Esquisse topographique de Constantinople. Lille, 1892. P. 70. N 124) находился южнее примерно на 300 м. В юго-вост. компартименте (возможно, трапезная) имелась мозаика со сценой «Сретение» (Археологический музей, Стамбул), пострадавшая при следующем строительстве: Богоматерь, Младенец Христос и Симеон изображены внутри орнаментальной рамки.
Возможно, в связи с переносом П. К. м. в кон. VII в. (судя по находкам монет) с юга была пристроена т. н. Церковь с вимой (Bema church), поставленная со смещением оси примерно на 35 градусов к северу и ориентированная строго на восток. Это тоже была 3-нефная базилика, только форумного типа (с колонным обходом в зап. части), с синтроном в апсиде и, вероятно, балочно-стропильным перекрытием. Судя по сохранившимся крупным проемам во 2-м ярусе вимы, она имела хоры. В сев.-восточной галерее сохранился фрагмент мозаики с гирляндой.
В X-XII вв. Северная церковь была разобрана, кроме апсиды, служившей скевофилакием/протесисом для Церкви с вимой (а позднее - для нового храма), а к Церкви с вимой были последовательно пристроены с юго-востока 2 парекклисиона с апсидами (ср. аналогичную конструкцию в ц. свт. Николая в Мирах Ликийских). Сев. парекклисион с реберчатым куполом неправильной формы над мраморным карнизом и апсидой с тройным окном на мраморных столбиках предназначался, возможно, для чудотворной иконы Богородицы Кириотиссы, которая была изображена вместе с ктитором (Трипанис без особых оснований отождествлял его с поэтом Иоанном Геометром (Trypanis C. A. A Possible Portrait of Johannes Geometres Kyriotes // Μελετήματα στὴ μνήμη Βασιλείου Λαούρδα. Θεσ., 1975. Σ. 301-302)) также на фреске в заложенном в нач. XII в. проходе из вимы основного храма; обнаружены следы мозаичного изображения Богоматери на престоле. Пол парекклисиона был украшен каменной мозаикой в технике opus sectile (была также в сев. протесисе). В южном, зальном парекклисионе тоже почиталась какая-то святыня, судя по мраморному кругу в полу перед апсидой.
Вскоре после пожара 1197 г. Церковь с вимой, кроме апсиды с вимой и 2 более поздних парекклисионов, была разобрана, и на ее месте построен купольный храм типа вписанного креста с изолированными угловыми ячейками, нартексом и боковыми галереями. Храм сохранился целиком, за исключением апсиды, боковых галерей и 2-го яруса нартекса, разрушенных в османское время. Это крупная постройка с наосом (его размер 19×19 м), способная нести широкий 16-частный реберчатый купол диаметром 8 м, что и обусловило, по всей видимости, выбор неск. архаичного плана, известного в К-поле только в IX в. (Атик-Мустафа-паша-джами; поэтому ранее в рамках эволюционистского подхода храм П. К. м. ошибочно относили к IX в.).
Купол опирается на углы стен изолированных 2-ярусных угловых ячеек, перекрытых разными сводами (крестовыми и купольными с ребрами) и соединенных с наосом проемами в 2 ярусах. Верхние ярусы нартекса и угловых ячеек образовывали зону хор и сообщались между собой через 2-й ярус боковых галерей (вопреки Л. Страйкеру, считавшему верхние ярусы вост. угловых ячеек нефункциональными); в зап. рукав хоры открываются трибелоном на мраморных столбиках, с большой центральной аркой (двойное окно в ней - позднее). Над 2-м ярусом угловых ячеек возвышался 3-й, сохранившийся над сев.-вост. ячейкой: туда попадали, очевидно, по винтовой лестнице с хор. В боковых рукавах креста 2-й и 3-й ярусы заняты тройками крупных окон.
Первый ярус нартекса, сообщавшийся с зап. рукавом наоса через трибелон на мраморных колоннах, был разделен на 3 ячейки, из к-рых боковые были перекрыты крестовыми сводами, а центральная - полуциркульным (по мнению Л. Тайс, он был открыт в верхний ярус, что, однако, совершенно нетипично для визант. хор); во 2-м ярусе боковые ячейки были перекрыты полуциркульными сводами, а центральная - куполом, типичным для комниновских нартексов. С севера и юга наос и нартекс фланкировали 2-ярусные боковые галереи с деревянным перекрытием, сообщавшиеся с наосом через трибелоны с мраморными колоннами в боковых рукавах креста, а с нартексом - через двери в 2 ярусах, с востока же соединявшиеся проходами с протесисом/парекклисионом. Позднее был пристроен 2-ярусный экзонартекс.
Храм построен преимущественно из кирпича со вставкой рядов из камня. В большом количестве использованы мраморные сполии, в т. ч. 4 капители V в. из ц. св. Павла в соседнем VII регионе. Конструкция здания каркасная, и потому стены прорезаны большими проемами. Наружный декор сведен к сложной профилировке арки на торцах креста.
Интерьер храма был богато декорирован. Стены огибают 3 резных мраморных карниза: на уровне хор (кроме вимы, оставшейся от храма кон. VII в.), под пятами больших подпружных арок и в основании купола. Единственный карниз в виме VII в. использован вторично, тогда как в наосе все карнизы оригинальные. Стены наоса (без угловых ячеек) покрыты мраморными плитами, расположение к-рых указывает на сходство с ранневизант. храмами, в т. ч. с Св. Софией К-польской: мн. плиты сложены зеркально (по 2 и 4); крупные плиты с рисунком камня обрамлены тонкими рамками из светлого мрамора, а затем - мраморными «каркасами» охристых и серых тонов; арки - «полосатые» и «зубчатые», из разных видов мрамора (обычно чередуются темный, белый и охристый тона); в зап. стену вставлены 2 древних рельефа с изображением эдикулы. Вост. рукав фланкируют оригинальные крупные резные рамы для икон Христа и Богоматери, типичные для комниновского периода. Мозаики на сводах утрачены; сохранилась только фигура арх. Михаила на вост. стене прохода из вост. рукава в юго-вост. угловую ячейку (см. ниже).
В 50-х гг. XIII в. в расположенном севернее из 2 южных парекклисионов в технике al secco в арке над ним был создан житийный цикл св. Франциска Ассизского с лат. надписью из Пс 25 (26), 8. В центре - фигура стоящего св. Франциска с раскрытой книгой в левой руке, выше, в сегменте,- бюсты Богоматери с Младенцем и 2 ангелами, а по сторонам - по 5 сцен из жития св. Франциска. В арке перед циклом находились изображения 2 вост. отцов Церкви (один - свт. Иоанн Златоуст). Среди плохо сохранившихся сцен идентифицируются: исцеление слепого, ряд чудес, проповедь птицам, успение св. Франциска и экзорцизм на его могиле. Это самый ранний цикл св. Франциска, созданный на 10 лет раньше цикла в Нижней церкви в Ассизи; стилистически он близок к миниатюрам Библии из Акры (Paris. Bibioth. de L'Arsenal. 5211, 1250-1254 гг.).
Ок. 1267 г. храм и дополнительные компартименты были украшены фресками. В юго-зап. компартименте сохранились фрагменты образов Богоматери и фигур апостолов (возможно, из сцены «Моление о Чаше»). В нартексе в тимпане над входом была написана фреска с Богоматерью Кириотиссой и архангелами Михаилом и Гавриилом. Апсида парекклисиона с циклом св. Франциска была заложена стеной с росписью: мраморировки, святые, обращенные вправо к изображению «Мелизмос»; на сев. стене остатки композиции «Успение»; в его зап. части поверх мраморировок была написана чреда святых в рост (ок. 20 фигур) и полуфигур (5 св. жен, равноапостольные Константин и Елена и др.), в соседней апсиде - полотенечный ряд, «Мелизмос» с Младенцем на престоле и Богоматерь Влахернитисса в конхе, а в сев. нише - св. диакон. Наиболее сохранилась «комната икон» в юго-зап. части: святые Иоанн Лествичник, Иоанн Дамаскин, Косма Маюмский, Антоний и Онуфрий. На зап. фасаде экзонартекса в нише - плохой сохранности фреска с образом Богоматери «Оранта» неясной датировки. На сев. стене ныне разрушенной юж. галереи - не описанные исследователями остатки фресок с изображениями Христа и Богоматери, датировка затруднена.
В османский период были снесены апсида храма (заменена прямой стеной) и галереи. Археологические и реставрационные работы под рук. Л. Страйкера и Д. Кубана были проведены в 1966-1978 гг.