На средства благотворителей при содействии предводителя вышневолоцкого дворянства кн. А. С. Путятина инокиня Досифея приобрела землю (80´ 60 сажен) близ Казанской часовни для создания обители. Но причт Казанского собора и городское духовенство препятствовали основанию В. м., предполагая, что чудотворный Казанский образ отойдет обители. Путятин ходатайствовал перед архиеп. Тверским св. Филофеем (Успенским) (8 авг. 1870 и 11 февр. 1871) и имп. Марией Александровной об устроении жен. общины с бесплатной больницей под началом мон. Досифеи. Указом Синода 20 окт. 1872 г. Казанская жен. община была открыта в подчинении благочинного мон-рей Антония, архим. новоторжского во имя св. князей Бориса и Глеба мон-ря. В общине проживало 24 сестры из С.-Петербурга, Владимирской, Тверской и Ярославской губерний. Исповедоваться насельницам полагалось в Столпенской Николаевской пуст. в 10 верстах от Вышнего Волочка.
По воспоминаниям игум. Теребенской пуст. Феофана, в нояб. 1868 г. на месте В. м. стоял деревянный крест, забор и небольшая изба, в к-рой жили первые насельницы. К 1872 г. на средства Путятина были построены 2 двухэтажных корпуса с 10 кельями, больница, трапезная, кухня, просфорня, 2 деревянных дома, баня, хозяйственные службы. 8 авг. 1873 г. архим. Антоний освятил в келейном корпусе домовую ц. в честь Казанской иконы Божией Матери. К нач. 1881 г. в общине были открыты больница, иконописная школа, ковровая и башмачная мастерские, в 10 корпусах проживало более 260 сестер. 14 нояб. 1881 г. Казанская община была преобразована в общежительный мон-рь с возведением мон. Досифеи (1 янв. 1882) в сан игумении. 9 марта 1882 г. неск. сестер приняли монашеский постриг.
Основной благотворитель В. м. Путятин после кончины в дек. 1882 г. был похоронен на монастырском кладбище. В списке попечителей обители, поданном 23 июня 1885 г. игум. Досифеей Тверскому архиеп. Савве (Тихомирову), упомянуты купцы Н. В. Салтыков (пожертвовал 25 тыс. р.), М. И. Пожарский (10 тыс. р.), П. Н. Николаев (9 тыс. р.), А. Ф. Платонов (9 тыс. р.), В. И. Кожевников (5 тыс. р.), купчихи А. А. Попова (пожертвовала 25 тыс. р.), П. И. Андреева (12 тыс. р.), А. Е. Гагарина (4 тыс. р.), почетные граждане И. И. Стахиев (10 тыс. р.) и М. Д. Иванова (3 тыс. р.). В. м. посещали св. прав. Иоанн Кронштадтский, имп. Александр III, вел. кн. Константин Константинович, вел. кн. Владимир Александрович.
В кон. 70-80-х гг. в В. м. велось каменное строительство на средства купцов Е. Н. Сивохина и Г. Г. Германова. По проекту архит. А. С. Каминского был построен холодный Казанский собор, освященный 8 авг. 1882 г. архиеп. Тверским Саввой (Тихомировым). С.-Петербургский митр. Исидор (Никольский) пожаловал облачения и книги. В соборе хранились икона Божией Матери «Скоропослушница», написанная на Афоне, образ прп. Серафима Саровского с частицей его мантии, частица камня от Гроба Господня, переданная в мае 1890 г. Иерусалимским Патриархом Никодимом I, ковчег с частицами мощей святителей Иоанна Златоуста, Григория Богослова, вмч. Пантелеимона, мучеников Ермолая и Игнатия, мучениц Фотинии, Евфимии. На средства купца В. А. Китайцева Казанская часовня была перестроена в загородную церковь мон-ря и освящена в июне 1880 г. еп. Саввой (Тихомировым). Слева от царских врат в позолоченном киоте с сенью находилась чудотворная Казанская икона. В 1883-1887 гг. была построена колокольня, на 2-м этаже к-рой 28 янв. 1888 г. еп. Саввой освящена ц. во имя прп. Ефрема Сирина и мц. Неонилы. Впосл. Сивохины были похоронены в усыпальнице под храмом. В храме находились написанные на Афоне иконы «Отрада и Утешение», вмч. Георгия и вмч. Пантелеимона. В 2-этажном больничном корпусе 27 мая 1890 г. был освящен храм во имя прор. Илии и вмч. Пантелеимона.
1 мая 1897 г. на месте разобранной домовой церкви архиеп. Тверской Димитрий (Самбикин) в сослужении прав. Иоанна Кронштадтского заложил теплый 3-престольный храм, главный придел к-рого был освящен 15 сент. 1901 г. в честь Андрониковой иконы Божией Матери. 17 сент. были освящены левый придел во имя святителей Григория Армянского, Иннокентия Иркутского, прп. Иоанна Рильского и вмч. Димитрия Солунского и правый придел во имя Всех святых. 5-главый Андрониковский собор, построенный по проекту московского архит. Н. П. Маркова, примкнул к полуразвалившемуся больничному корпусу с воротами и звонницей. В соборе находилась святыня В. м.- Андроникова икона Божией Матери, приобретенная для мон-ря Сивохиным и перенесенная 1 мая 1885 г. из С.-Петербурга. Указом Синода с 1 мая 1887 г. в В. м. совершалось ежегодное празднование иконе.
В. м. владел 505 дес. земли, в т. ч. пустошами Брилино, Дворищи, Зуево, Икатиха, Кадчицы, Климово, Кувшиниха, Котиха, Манушкино, Свинище и др. В год сестры собирали 100 четв. ржи на 600 р., 100 четв. овса на 300 р., 12 четв. ячменя на 60 р., 4 тыс. пудов сена на 800 р., овощей на 100 р. В хозяйстве имелось 25 коров и 15 лошадей. В 30 верстах от В. м. на пожалованных Путятиным 270 дес. земли была построена Спировская киновия с деревянными кельями, домовой Успенской ц., освященной 25 марта 1878 г. еп. Тверским Евсевием (Ильинским), и Смоленским храмом, освященным 15 мая 1911 г. Старшей над сестрами была мон. Мария (Анисимова). В 5 верстах от В. м. на пожертвованных купцом Пожарским 36 дес. земли была устроена Кашаровская киновия с домовым Никольским храмом, освященным 17 февр. 1885 г. В 10 км от ст. Мста Рыбинско-Бологовской железной дороги в 1902 г. была основана 3-я киновия с храмом во имя вмц. Параскевы Пятницы, преобразованная 7 июля 1907 г. в самостоятельную жен. общину. 30 нояб. 1908 г. в С.-Петербурге открылось подворье с Казанским храмом (освящен 30 нояб. 1912). В февр. 1907 г. к В. м. была приписана жен. община (см. Волговерховский мон-рь).
В 1918 г. приют В. м. был обращен в детский дом «Коммуна», где трудились инокини. В 1922-1925 гг. постройки В. м. были переданы Тверской стрелковой дивизии и др. воинским частям. Казанская церковь-часовня, деревянные корпуса и ограда были разрушены, главы соборов снесены, на месте кладбища устроен воинский плац, вырублен сад. В Казанском соборе находился склад, колокольня переоборудована под водонапорную башню, С.-Петербургское подворье в кон. 20-х гг. перестроено под общежитие. Ок. 1925 г. часть изгнанных из В. м. сестер переселились в Спировскую и Кашаровскую киновии, объединившись в сельскохозяйственную артель, впосл. упраздненную. Насельница Спировской киновии мон. Евдокия (Ершова) была арестована и 18 июня 1931 г. приговорена к 3 годам ИТЛ, насельница С.-Петербургского подворья мон. Раиса (Васильева) арестована 17 апр. 1932 г. и приговорена к 3 годам ИТЛ.
Решением Свящ. Синода 29 янв. 1991 г. В. м. был возобновлен, и. о. настоятельницы назначена игум. Феодора (Пилипчук). Первоначально службы совершались в домовой ц. во имя прав. Иоанна Кронштадтского, освященной в одном из корпусов. К 2005 г. вновь построены и восстановлены Казанский, Андрониковский храмы, колокольня с Ефремовской ц., трапезный и больничный корпуса, 5 деревянных домов, дом причта за оградой. В часовне-усыпальнице во имя мучениц Веры, Надежды, Любови и Софии похоронены блж. Л. И. Лазарева († 11 сент. 1997) и схим. Мария (Матукасова; † 14 янв. 2000). Почитается список с Андрониковой иконы, выполненный в монастырской мастерской.