Первое упоминание об иконе «Умиление» встречается в «Повести о Псково-Печерском мон-ре» в редакции 80-х гг. XVI в. инока Григория Топинского (в схиме Геннадий), в главе «О приходе польского короля ко граду Пскову ратью». В ней сообщается, что в 1581 г., во время осады г. Пскова войсками польск. кор. Стефана Батория, из Печерского мон-ря принесли чудотворную икону «Умиление», поставили ее на стене для охраны пробитого места и совершали перед ней молебны; падающие ядра не повреждали икону. В следующей главе «О приходе литовских людей к Печерскому монастырю и о победе над ними» рассказывается о «дивных и неизреченных чудесах», в т. ч. о прозрениях слепых, происходящих по молитвам перед этим богоносным образом, о написании иконы «неким любезным Богу иконописцем, священноиноком Арсением Хитрошем» искусно и тщательно, «добрыми и чистыми красками». В редакции 1603 г. «Повести о Псково-Печерском монастыре» помещена глава «О крестохождении по завету людей, бывших в осаде…» с историей возникновения «обета» ежегодно ходить с чудотворными печерскими иконами во Псков; особо отмечается, что во время празднования происходят многочисленные исцеления от иконы «Умиление», к-рую «привыкли называть в царствующем граде Москве «Владимирской»». В чине и уставе этого крестного хода, составленных в 1601 г., указывается, что икона «Умиление» называется «Владимирской». В 1601 г. было учреждено «крестохождение», которое совершалось 21 мая (первое - в 1602), в день празднования древней чудотворной Владимирской иконы, и напоминало Большой крестный ход в Москве. В последней главе «Повести о Псково-Печерском монастыре» в редакции 1603 г. помещено Сказание о чудесах печерских икон «Успения» и «Умиления, называемой Владимирской». Первое чудо относится к 1581 г., когда икона стояла на городской стене Пскова и ядра неприятеля ее не повредили; рассказывается о возникновении «обета крестохождения» в 7-ю Неделю по Пасхе. Далее отмечаются 2 чуда от иконы «Владимирской» (так в Повести!): 28 мая 1587 г., во время крестного хода, прозрели ослепшая в 1584 г. «вдова Мария, Терентьева дочь» из Пскова, и «девица Мария». В разд. «Повести…», описывающем Псково-Печерский мон-рь в 1602-1603 гг., сообщается, что икона «Умиление - локотница большая» сделана в ту же меру, что и «Владимирская» в Москве, стоит в алтаре за престолом, обложена серебром, носят ее во Псков «по завету людей, бывших в осаде», и что литовцы не смогли повредить икону.
В описи 1585-1587 гг., составленной на основе писцовых книг времени игум. Корнилия (1556-1558 гг.), указана икона «Владимирская, локотница» в серебряном басменном окладе с венцом, украшенном хрусталями, с прикладом. Она может быть отождествлена с иконой «Умиление», широкое почитание которой началось в кон. XVI - нач. XVII в. (с 1587). Поэтому она не названа чудотворной, оклад ее относительно простой. В переписной книге 1652 г. и последующих описях икона называется «Умиление», определяется как чудотворная. Она стояла в деревянном киоте в местном ряду, в серебряном чеканном окладе, с резным венцом, обнизанном жемчугом. У образа был богатейший приклад: 5 панагий, жемчужное ожерелье, неск. пар серег, 369 крестов, 37 золотых угорских на серебряной цепи - вклад царицы Евдокии Лукьяновны Стрешневой, супруги царя Михаила Феодоровича. Икона была выносной, с 2 пеленами: одна - из черного бархата, с жемчужным Голгофским крестом, другая - из яркого красного атласа, лицевая, с вышитым золотом и шелками образом «Умиление»; обе пелены повторяли тканевое убранство древней Владимирской иконы. У иконы было 3 покрова: 1-й - из лазоревой камки, низанной жемчугом; 2-й - атласный, с 34 серебряными дробницами, обнизанными жемчугом, вклад царицы Евдокии; 3-й - из ярко-красного атласа с шитым золотом и шелком Деисусом и херувимами. Перед иконой стоял медный подсвечник с «неугасимой свечой» в серебряной чаше (вклад Луки Клабукова). В XIX в. в зимнее время икона стояла в иконостасе Успенской ц., по левую сторону царских дверей, на лето ее переносили в новый собор арх. Михаила.
В наст. время как «древняя чудотворная», с датой 1524 г., не встречающейся ни в одном источнике, в мон-ре почитается икона «Умиление Владимирская», находящаяся в соборе арх. Михаила, в резном деревянном киоте у правого клироса. Икона закрыта окладом, состоящим из разновременных частей. Видны лишь лики, кисти рук и обнаженные ступни ног Младенца Христа. Иконография образа (насколько это можно увидеть под окладом) ближе к раннему списку древней Владимирской иконы, созданному в 1-й четв. XV в., чем к списку 1514 г. (оба в Успенском соборе Московского Кремля). Лики прописаны темной коричневой краской «в старом стиле». Первоначальный красочный слой сохранился плохо: в отдельных местах, на ликах и руках Богоматери, под прописями-тонировками видны большие утраты. Подошва ножки Младенца сверху прикрыта золотистой тканью Его одежд с ассистом; возможно, это фрагмент живописи XVI в.
На иконе остались части драгоценного убора кон. XVI - нач. XVII в.: чеканный золоченый венец с вьющимся крупным растительным узором по канфаренному фону, украшенный цветочными розетками из цветных камней, обнизанных жемчугом, с жемчужной обнизью по внешнему контуру. Вероятно, он относится к окладу, отмеченному в описи 1652 г. Фон иконы закрыт чеканным серебром с барочным орнаментом из картушей и цветов. По краям оклада, на уровне плеч Богоматери,- ростовые чеканные изображения свт. Василия Великого (слева) и мч. Созонта (справа). Очелье Богоматери, увенчанное небольшой царской короной, и риза, унизанная мелким жемчугом и цветными стеклами, относятся к XVIII-XIX вв. с переделками XX в. Массивная серебряная рама-киот с геометрическим орнаментом-плетенкой и литыми (?) фигурами херувимов в углах сделана в 1893 г. (надпись внизу на раме).
По иконографии, стилистическим признакам и историческим источникам икона может быть отнесена к 1-й пол.- сер. XVI в. и отождествлена с чудотворной иконой «Умиление», прославленной в 1581 г. и отмеченной в описях XVI-XIX вв.
В ц. Успения, на сев. стороне сев.-вост. приалтарного столба, находится икона «Богоматерь Умиление Владимирская», являющаяся точной копией иконы «Умиление» в соборе арх. Михаила. Барочный оклад с венцом и ризой, низанное мелким жемчугом с цветными стеклами очелье-плат на голове Богоматери и рама-киот аналогичны убранству чудотворного образа. По краям оклада - чеканные ростовые изображения преподобных Антония (слева) и Феодосия (справа) Киево-Печерских. Лики Богоматери и Младенца Христа написаны в живописной манере темными коричневыми красками, с глубокими притенениями. Руки и ступни ног трактованы более плоско. Для датировки иконы и истории ее создания необходимо изучение архивных документов XVII-XX вв.
Второй список - икона из той же Успенской ц., слева от царских врат. По иконографии она точно повторяет чтимый Печерский образ «Умиление». Письмо выразительных ликов с «живыми» глазами, крупных ножек и кистей рук и ножек Младенца светлое, «иконописно-живописное», характерное для церковной живописи рубежа XIX и XX вв. Оклад с венцом и ризой и рама-киот иконы современны ее живописи. Внизу на раме - серебряная пластина с гравированной надписью, сообщающей, что икона «сооружена» в 1900 г. при архим. Мефодии (Холмском) «иждивением» иером. Феодосия. На иконе богатый приклад, из года в год пополняющийся традиц. пожертвованиями: крестами, панагиями, золотыми и серебряными цепочками, кольцами, бусами, медальонами, браслетами, брошами и др. украшениями. Эта икона в наст. время является особо почитаемой, ее носят в крестных ходах.