Обитель неоднократно страдала от действий турок, но впосл. каждый раз восстанавливалась. В 1488-1489 гг. храм был повторно расписан при ктиторстве Марина, сына попа Радона из Кратова. Согласно тур. документам, в 1570 г. братия насчитывала 15 монахов, выплачивавших налог 1692 акче. Несмотря на редкие упоминания в источниках, в XVI в. обитель оставалась важным духовным центром. В 1586 г. храм был перестроен, а юж. параклисис во имя Пресв. Богородицы украшен фресками. Сохранились записи о посещении обители паломниками, в т. ч. о визите в 1686 г. патриарха Печского Арсения III (Черноевича). Во время австро-тур. войны (1683-1699) П. П. м. подвергся опустошению в 1690 г., но впоследствии восстановлен попом Живко. В 1755 г. обитель пострадала при землетрясении, и источники о ней умалчивают до 1791 г. (записи о упокоении мон. Мелентия).
В 1814 г. здесь принял монашество буд. игумен Василий, при котором в обитель из афонского Хиландара пришел иером. Мартирий Хиландарец и в 1817 г. переписал Житие прп. Прохора Пшинского. В 20-х гг. XIX в. обителью управлял поп Неша, получивший от вранского паши Хусейна разрешение построить неск. зданий на средства серб. кн. Милоша Обреновича. После попа Неши управление мон-рем принял его сын поп Стоша, однако он был отстранен после возникшего по причине его недосмотра пожара, во время к-рого пострадал ковчег с мощами прп. Прохора. В 1843/44 г. сгорела часть б-ки.
С 1852 г. игумен управлял мон-рем совместно с тьютором, избрание которого происходило на престольный праздник, 19 окт. Первым тьютором стал житель Вране Хаджи-Михаил Погачаревич, исполнявший эту обязанность до смерти в 1858 г. При игум. попе Анте из с. Старац, в 1854-1862 гг., был возведен 3-этажный Враньский конак и проведен ремонт зданий всего комплекса. В 1868 г. в обители проживали 10 монахов и 13 послушников (Снегаров. 1932. С. 467). В 1891 г. трудами попа Евфимия (Марковича) возведен конак с сев. стороны ворот. Через неск. лет появился одноэтажный конак «Митрополия», предназначенный для размещения иерархов. Кроме богословской (до 1881) и иконописной школ в монастыре находилась небольшая типография, печатавшая как церковные, так и светские книги. В 1881 г. при обители открылась светская школа, к-рая с перерывами действовала до 1955 г.
В 1894 г. начался новый этап перестройки монастырского комплекса по инициативе тьютора Неделько Ковачевича из Клиноваца. Поскольку стены древней церкви храма покрылись трещинами, ее частично разобрали, к 1904 г. вокруг оставшихся алтаря, крипты с мощами и юж. параклисиса Пресв. Богородицы возвели новый храм. После окончания первой мировой войны храм расписал Трайко Йованович из Куманова: на зап. стене находятся ктиторские портреты игум. Владимира и тьютора Неделько и местных жителей, на юж. стене - образы серб. благоверных королей Милутина и Стефана Дечанского, житийный цикл прп. Прохора, на сев. стене - пустынножители преподобные Иоанн Рильский, Иоаким Осоговский и блгв. серб. кн. Лазарь. В 1934/35 г. архидиак. Лукиан (Бибич) из Белграда написал образы для иконостаса, выполненного резчиками из Вране.
Во время 1-й балканской войны, в 1912 г., территория, на к-рой находится П. П. м., отошла Королевству Сербия. В том же году на средства кор. Петра I Карагеоргиевича на месте Нешина конака началось строительство 3-этажного здания, получившего название «Королевский конак».
В конце окт. 1915 г. болг. солдаты захватили мон-рь, арестовали и подвергли пыткам игум. Владимира (Протича; управлял обителью с 1902), иером. Арсения (Николича) и свящ. Иоанна и после сожгли их заживо - решением Собора СПЦ в мае 2017 г. они были канонизированы в лике священномучеников. До окончания первой мировой войны и возвращения этой территории Королевству Югославия обителью управляли болг. священнослужители. С 1921 по 1932 г. в ней жили рус. монахи, в окт. 1930 г. его настоятелем стал иером. Иоанн (Кухтин). В 30-х гг. ХХ в. в П. П. м. нек-рое время пребывал иером. прп. Иустин (Попович). На престольный праздник в 1936 г. в обители служил митр. Скопский Иосиф (Цвийович) и освятил склеп для захоронения останков братии. Накануне комплекс был электрифицирован.
Во время второй мировой войны в обители размещался госпиталь. В 1944 г. монастырский комплекс находился под властью партизан. 2 авг. того же года здесь прошло 1-е заседание Инициативного комитета АСНОМ, на к-ром была провозглашена Демократическая Македония и принята Декларация об основных правах граждан (см. в ст. Македония, гос-во). После войны духовную жизнь в П. П. м. возродил иером. Пимен (Милич), к-рый управлял им почти полвека. В 1950 г. мон-рь был признан памятником культуры, в 1979 г.- достоянием гос-ва. В 1983 г. в обители были проведены археологические исследования, в 1986-1988 г.- реставрационные работы. В 1996 г. решением Правительства Сербии территория вокруг П. П. м. площадью 2606 га была объявлена национальным парком «Долина Пчини». В 1996-1998 гг. под рук. еп. Враньского Пахомия (Гачича) были проведены новые реставрационные работы. В 1998 г. началось возведение часовни в честь 120-летия освобождения Сербии от османского владычества (освящена 1 нояб. 2012). В 1999 г. перестроена колокольня. Во время гражданской войны 1995-1996 гг. в обители жили серб. беженцы из Хорватии и Сербской Краины, а в период нападения сил НАТО на Югославию в 1999 г.- 150 сербов из Косова и Метохии. Трудами игум. Паисия (Танасиевича), ранее бывшего игуменом Хиландара, в 90-х гг. XX в. были восстановлены храмы издревле принадлежавших П. П. м. метохов - мон-рей первомч. Стефана в с. Горне-Жапско, вмч. Пантелеимона в с. Лепчинце. При обители действует скит, расположенный в пещере, где были обретены мощи прп. Прохора. В 2013 г. П. П. м. вновь пострадал от пожара.
На протяжении веков, до кон. XIX в., в обители действовал скрипторий, с деятельностью к-рого связывают прежде всего создание и копирование агиографических и гимнографических произведений в честь прп. Прохора. Но о характере собрания монастырской б-ки судить сложно, поскольку оно часто несло утраты при пожарах, а также от продажи и обмена книг. В 1878 г. по решению митр. Белградского Михаила (Йовановича) 25 самых ценных из хранившихся в П. П. м. 33 рукописей были переданы в Народную б-ку Белграда (ныне НБС). Можно предположить, что в число тех книг вошли Номоканон 60-х гг. XIV в. (Белград. Архив САНУ. Бр. 362), Пролог со служебной Минеей на дек.-авг. посл. четв. XIV в. (Загреб. Архив ХАЗУ. IIIц 22), Октоих кон. XIV или нач. XV в. с записью писца дьяка Бежана и упоминанием заказчика игум. Иоанна (Там же. IIIб 5), Четвероевангелие сер. XIV в. с записью писца дьяка Райко (Там же. IIIб 23), Монастырская летопись, начатая в кон. XIV в., с более поздними записями о посещении обители церковными лицами (НБС. Старое собр. 328), Четвероевангелие XIV-XV вв., вклад кратовского кн. Андрея (Там же. 350), Апостол, переписанный неким Романом в 1442 г. для Лимской митрополии (Там же. 331), Сборник XV-XVI вв., состоящий из 3 частей (Там же. 1229), Цветная триодь XV-XVI вв., вложенная в обитель иером. Зарией (Там же. 327), Служебная Минея на июль с Прологом XV в. (Скопье. Национальная б-ка ун-та Климента Охридского. М-16), Сборник XV в. (София. ЦИАИ БП. 329), Служебная Минея на июнь, переписана для обители в 1510 г., при игум. Мине и проигум. Павле (Там же. 320), Пшинская Библия XVI в. (Там же. 351). Также с обителью были связаны рукописи, которые в составе собрания НБС сгорели во время нем. бомбардировки Белграда 6 апр. 1941 г.: Четвероевангелие XV в. (338), Четвероевангелие XV-XVI вв. (334), Минея праздничная XV-XVI вв. (343), Служебная Минея на янв. XVI в. (345), Сборник святоотеческих слов XVI в. (347), Служебная Минея на март XVI в. (358), Триодь цветная XVI-XVII вв. (341), Октоих XVI-XVII вв. (334) и Пшинский помянник XVI-XVII вв. (348) (см.: Jакимовска-Тошић. 1997). В П. П. м. в сер. XIX в. серб. коллекционер древностей С. И. Веркович нашел серб. пергаменный лист с фрагментом гомилии, вероятно на Рождество Христово, и подарил его П. П. Вяземскому (РНБ. Вяз. 124/6а); почерк этого листа А. А. Турилов атрибутировал анонимному, 2-му писцу Михановича гомилиария (см.: Турилов А. А. Межслав. культурные связи эпохи Средневековья и источниковедение истории и культуры славян: Этюды и характеристики. М., 2012. С. 367-377).