Московской епархии названо по г. Кашира (ныне Московской обл.). С 1538 г. Кашира известна как 2-й кафедральный город Коломенских епископов (см. Коломенская епархия). Еп. Вассиан (Топорков), занявший Коломенскую кафедру в 1525 г., впервые назван «епископом Коломенским и Каширским» в царской жалованной грамоте 1538 г. Коломенские архиереи сохраняли этот титул до 1788 г., когда епархия была переименована в Коломенскую и Тульскую. На Московском Соборе 1681-1682 гг. в рамках предложенной царем реорганизации епархиального деления Русской Церкви рассматривалась возможность создания епископской кафедры в Кашире в составе Патриаршей области, однако это не было осуществлено.
К. в. в составе Тульской епархии учреждено 4 мая 1893 г. (ЦВ. 1893. № 21. С. 185); Каширскому епископу предписывалось «пребывать в Туле в особом помещении во дворце Тульского архиерейского дома» (Указы Св. Синода на имя преосв. Никанора, архиеп. Тульского и Белёвского; мая 14 дня // Тульские ЕВ. 1893. № 10. Приб. С. 183-184). 30 мая 1893 г. во епископа Каширского в С.-Петербурге был хиротонисан Арсений (Иващенко), настоятель Заиконоспасского в честь Нерукотворного образа Спасителя московского мон-ря. 23 авг. 1917 г. резиденцию Каширских епископов перенесли из Тульского архиерейского дома на Покровское подворье Щегловского тульского в честь Пресв. Богородицы мон-ря в Туле. 17 сент. 1917 г. Каширским епископом стал ректор Тульской ДС архим. Корнилий (Соболев). Он был ранен во время расстрела крестного хода, устроенного 15 февр. 1918 г. в Туле в защиту Церкви. В 1923 г. Кашира вошла в состав Московской губ. и К. в. стало частью Московской епархии. Кафедральным храмом Каширских епископов в 20-х - 1-й пол. 30-х гг. XX в. был Успенский собор в Кашире. После ареста еп. Алексия (Сергеева) в 1936 г. кафедра не замещалась.
Во 2-й пол. 20-х гг. XX в. существовало обновленческое (см. Обновленчество) Каширское викариатство в составе раскольнической Московской епархии; обновленческими «Каширскими епископами» являлись Иннокентий Кулаков (1925-1926), Дмитрий Троицкий (1928-1929).
К. в. было восстановлено решением Свящ. Синода от 30 дек. 1986 г., епископом Каширским, викарием Московской епархии, определено быть архим. Феофану (Галинскому), архиерейская хиротония состоялась 11 янв. 1987 г. Начиная с 1988 г. Каширские епископы несут послушание за пределами России. Еп. Феофан в 1988-1991 гг. являлся настоятелем подворья РПЦ в г. Карлови-Вари (Чехия). Его преемники - епископы Марк (Петровцы) и Иов (Смакоуз) - занимали должность управляющего Патриаршими приходами в Канаде.
Арсений (Иващенко; 30 мая - 18 дек. 1893), Михаил (Грибановский; 30 нояб. 1895 - 19 янв. 1897), Георгий (Ярошевский; 1 июля 1906 - 1 февр. 1908), Евдоким (Мещерский; 1 авг. 1909 - 29 июля 1914), сщмч. Иувеналий (Масловский; 24 авг. 1914 - 28 июля 1917), Корнилий (Соболев; 17 сент. 1917 - 21 янв. 1920), Мелхиседек (Николин (Николев); 9 окт. 1920 - май 1922), свт. Николай (Могилёвский; 19 авг.- 1 нояб. 1923), Варлаам (Пикалов; 24 марта 1925 - 17 нояб. 1926), Стефан (Гнедовский; 1928 г., до 28 дек.), Серпуховской еп. Мануил (Лемешевский; 28 дек. 1928 - окт. 1929, в/у), Арсений (Денисов (см. Денисов Л. И.); март - дек. 1931), Иннокентий (Клодецкий; 30 дек. 1931 - 21 нояб. 1933, 6 сент. 1934-1935), Алексий (Сергеев; 2 июня 1935-1936), Феофан (Галинский; 11 янв. 1987 - 25 дек. 1991), Марк (Петровцы; 1 нояб. 1993 - 23 мая 2005, с 1999 архиепископ), Иов (Смакоуз; с 24 мая 2005).