Возродив в 1393 г. вместе с учеником Пахомием Никольский мон-рь в местности Св. Лука на берегу Кубенского оз., прп. Дионисий вскоре переселился на р. Глушицу, поставил крест и келию у древа черемухи. Через нек-рое время к нему пришел некий старец, к-рого преподобный принял «яко от Бога послана», затем др. братия. Деятельную поддержку подвижникам оказал владевший Заозерской вотчиной близ Кубенского оз. кн. Димитрий Васильевич. В 1400 г. прп. Дионисий испросил у него разрешение на постройку мон-ря. Князь прислал преподобному работников, к-рые выкорчевали деревья и расчистили место для келий. В 1402 г. прп. Дионисий посетил Ростовского архиеп. Григория, получил благословение на устройство общежительного мон-ря. В 1403 г. в Г. м. была поставлена церковь «мала» в честь Покрова Пресв. Богородицы, трапезная, кельи «по чину» и др. постройки. Число насельников увеличивалось, в 1412 г. была построена более вместительная Покровская ц., украшенная «иконами и словесы святых отец». «Имея художьство живописца», прп. Дионисий написал для храма неск. икон, изготовил рипиды. Основатель ввел в Г. м. общежительный устав, заповедав «никомуже каковы любо потребы держати и ничтоже звати свое, но все обще», учредил службы в поварне, хлебне, на клиросе и др. В хозяйстве Г. м. были угодья, скот, рыбные ловли, в голодные годы мон-рь кормил всех нуждающихся. Вскоре Г. м., основанный на территории Бохтюжского княжества и пользовавшийся покровительством Заозерско-Кубенских князей, стал многолюдным.
Ок. 1420 г. прп. Дионисий, ища уединения, тайно покинул Г. м. и в болотистой местности Сосновец на берегу р. Глушицы основал небольшую пустынь (впосл. Глушицкий Сосновецкий монастырь). По ходатайству братии преподобный управлял обеими обителями, к-рые имели общую вотчину. Ростовский архиеп. Ефрем, посетивший Г. м. ок. 1437 г., оставил крупное пожертвование и назидательное послание настоятелю и братии. Возможно, в это время архиепископ утвердил духовную грамоту-завещание от 11 янв. 1436 г. прп. Дионисия. В ней основатель мон-ря заповедал братии и впосл. «быти единому игумену» Сосновецкого мон-ря и Г. м., к-рый в завещании назван лаврой (РГБ. Ф. 304. Троиц. № 603. Л. 27 об.). Перед кончиной в 1437 г. прп. Дионисий вручил «старейшинство» над обоими мон-рями ближайшему ученику прп. Амфилохию Глушицкому. Вероятно, после него игуменом стал прп. Макарий Глушицкий, к-рый с 12 лет жил во внутренней келье основателя (Там же. Л. 30 об.). Насельниками Г. м. были преподобные Тарасий Глушицкий и Григорий Пельшемский, пострижениками - Филипп Рабангский, Феодосий Глушицкий и Стефан Комельский. В XV в. ученики прп. Дионисия основали Семигородную Успенскую пуст. Кадниковского у. Игум. Никон 5 мая 1502 г. был хиротонисан во епископа Вологодского и Великопермского (похоронен в Сосновецком мон-ре).
Согласно завещанию прп. Дионисия 1436 г., Г. м. владел 20 пустошами, а также пожнями и наволоками на р. Сухоне и ее притоках - Шире, Паве, Пучкасе. 4 марта 1448 г. вел. кн. Василий II Васильевич дал игум. Амфилохию жалованную и несудимую грамоту на часть этой земли и на 8 пустошей близ мон-ря (Олексейковскую, Труфанкову, Дмитрокову, Савкинскую, Меженинскую, Шеринскую, Онтуфьевскую, Васильевскую, к-рые «лежат... пусты... и дворов на них нет ни кола»). Г. м. получил право «перезыва» людей из «иных княжений», а также был освобожден от налогов и наместнического суда. К 60-70 гг. XV в. здесь возникли деревни (АСЭИ. Т. 3. № 252-262).
Вероятно, в 1528 г., во время посещения Г. м. вел. кн. Василием III Иоанновичем и Еленой Васильевной Глинской, была подтверждена иммунитетная грамота Г. м. на тони по р. Сухоне, данная в XV в. вологодским кн. Андреем Васильевичем. В 1543/44 г. Г. м. владел ок. 70 поселениями, в т. ч. более 20 починками. Жалованными грамотами царей Иоанна IV Васильевича от 5 июля 1548 г., Бориса Феодоровича Годунова от 15 янв. 1600 г., Василия Иоанновича Шуйского от 27 июня 1606 г., Михаила Феодоровича Романова от 9 янв. 1614 и 9 мая 1621 г. Г. м. наделялся землями и рядом льгот. По описи 1679 г., Г. м. владел 5 селами и 28 деревнями, в к-рых находились 158 крестьянских и бобыльских дворов и 3 мельницы. В каждом селе находился монастырский двор. В разное время к Г. м. было приписано 9 мон-рей и пустыней; имелось подворье в Вологде.
В нач. XVI в. Г. м. перешел из ведения Ростовской епархии к Вологодской епархии. Игумен мон-ря ставился уже Вологодским епископом по челобитью братии (РИБ. Т. 2. № 266. Стб. 1112).
В XVI в. Г. м. был степенным, среди вологодских обителей занимал 4-е место после Спасо-Каменного, Димитриева Прилуцкого и Павлова Обнорского мон-рей. Царь Иоанн Грозный в послании старцам Кириллова Белозерского мон-ря писал, что «в наших глазах у Дионисия преподобного на Глушицах и у великого чудотворца Александра на Свири бояре не постригаются, и монастыри эти процветают постническими подвигами». Однако с кон. XVI в. значение Г. м. начало постепенно падать. Если подпись игумена Г. м. в акте Собора 1581 г. стояла на 29-м месте, то в грамоте об избрании на царство Бориса Годунова 1598 г. уже на 39-м. В степени Соборного уложения 1649 г. настоятель Г. м. упоминается лишь на 43-м месте, в Росписи Монастырского приказа 1661 г. Г. м. занимал 14-е место. По уложению 1649 г., «за бесчестье» игумена Г. м. полагалось 20 р. штрафа, «за бесчестье» келаря - 15, казначея - 10 р.
В Г. м. была иконописная мастерская, б-ка и скрипторий. Уже в завещании прп. Дионисия 1436 г. упомянуто 27 рукописных книг, находившихся в Г. м.: 2 Евангелия, Апостол, 2 Пролога, 2 Псалтири, Апокалипсис, сб. прп. Ефрема Сирина, «Лествица», «Златая цепь», Египетский Патерик, Кормчая, Паремийник, Часослов «по Савину уставу» (т. е. прп. Саввы Освященного), Чин пострижения иноков, Устав церковный Октоих, 2 Триоди и др. Эти книги, обозначенные как «строение игумена Дионисья», были либо приобретены основателем, либо написаны братией Г. м. по его благословению. К кон. XVII в. в б-ке Г. м. было 23 печатных и 47 рукописных книг (Опись // ЧОИДР. 1848. № 6. С. 43-44). В 1495 г. насельник Г. м. инок Иринарх по поручению братии написал Житие прп. Дионисия Глушицкого, в 1584 г. настоятель Г. м. иером. Иона написал Житие прп. Сергия Нуромского.
В «Росписи русского войска, посланного против самозванца» 1604 г. упомянуты из Г. м. 4 чел. «конных да 3 лошади, а за ними для береженья и корму 1 человек» (Станиславский А. Л. Труды по истории Государева двора в России XVI-XVII вв. М., 2004. С. 406). В Смутное время Г. м. был разорен. Во время пожаров 1614 и 1625 гг. мон-рь сгорел, к 1630 г. были отстроены деревянные храм в честь Покрова Богородицы (перестроен в 1695), теплая ц. во имя свт. Николая Чудотворца с трапезой (перестроена в 1670), игуменская, строительская и келарская кельи и 10 монашеских келий. В 1661 г. был построен деревянный шатровый храм во имя прп. Дионисия и Амфилохия Глушицких (вскоре перестроен), между 1645 и 1663 гг.- надвратная ц. во имя преподобных Зосимы и Савватия Соловецких, к 1679 г.- деревянная колокольня с 5 колоколами. В Покровском храме хранилась икона Божией Матери «Умиление», написанная, по преданию, прп. Дионисием. В мон-ре находились также 2 игуменские кельи, келарская, казенная, 8 братских, больничная и сторожевая кельи, а также 4 погреба, 3 амбара, кузница, квасная, поварня, за стенами мон-ря - конюшенный двор, мельница на р. Глушице. В мон-ре проживали настоятель, 6 иеромонахов, 20 рядовых монахов и 8 слуг.
В 1680 г. в связи с тем, что рядом с Г. м. возникло с. Покровское, указом архиеп. Вологодского Симона настоятель игум. Иосиф и часть братии «для лучшего безмолвия» переселились в «малый» Сосновецкий мон-рь. В 1764 г. при игум. Иоакиме (Инихове) Г. м. стал приписным Сосновецкой обители, из к-рой присылались чередные иеромонахи для совершения богослужений. Прп. Пимен (Мясников), посетивший Глушицы в сер. XIX в., называл храмы Г. м. приходскими. В 1840 г. обветшавшие деревянные кельи и церкви XVII в. (свт. Николая, преподобных Дионисия и Амфилохия, Зосимы и Савватия Соловецких) были разобраны, и в 1841 г. построен деревянный холодный храм в честь Рождества Христова (в 1900 переосвящен во имя преподобных Дионисия и Амфилохия). К северу от него в 1841-1842 гг. был возведен каменный собор в честь Покрова Богородицы с теплыми приделами во имя свт. Николая Чудотворца и преподобных Зосимы и Савватия Соловецких. К собору примыкала колокольня. В Никольском приделе хранилась икона свт. Николая Чудотворца с частицами мощей мн. святых. В деревянном Рождественском храме находилась гробница над мощами преподобных Макария, Тарасия и Феодосия Глушицких. На гробнице хранились их схимы. К кон. ХIХ в. Г. м. был обнесен деревянной оградой с 3 башнями. На зап. стороне располагались св. врата с 8 колоннами и 2 калитками, на сев. стороне находились деревянные баня, овин, сарай.
Указом Вологодского еп. сщмч. Александра (Трапицына) от 3 мая 1919 г. Г. м. был упразднен, Покровский собор и ц. преподобных Дионисия и Амфилохия обращены в приходские храмы. Вероятно, вскоре братия Г. м. перешла в Сосновецкий мон-рь. В приходском Покровском храме служили свящ. Сергий Суворов (арестован в 1935; † 1947), затем прот. Евгений Лощилов. 8 янв. 1927 г. храм посетил Вологодский архиеп. Сильвестр (Братановский). В 1926 г. в общину храма входило 898 жителей окрестных деревень. Согласно клировой ведомости 1936 г., в «двадцатке» состояло 24 чел. В 1936 г. после закрытия соседней ц. во имя свт. Леонтия Ростовского приход Покровского храма увеличился вдвое, но, как отмечалось в ведомости, «средств к существованию как храмов, так и служителя культа не прибавилось», священник храма «на свое содержание получает только добровольную денежную за требы плату и немного картофеля». В 1937 г. Покровский храм и ц. во имя преподобных Дионисия и Амфилохия были закрыты, имущество распродано и расхищено. После 1944 г. был разобран на кирпич Покровский храм, в 50-х гг. уничтожена бо́льшая часть построек Г. м.
В 1992 г. сохранившийся деревянный храм во имя преподобных Дионисия и Амфилохия был открыт как приходской (с. Покровское Сокольского р-на Вологодской обл.), к нач. 2006 г. приписан к Димитриеву Прилуцкому мон-рю. В дни больших праздников братия обители совершает в храме богослужения. Справа от царских врат хранится икона XIX в. с гробницы преподобных Макария, Тарасия и Феодосия. Сохранилось неск. икон деисусного чина из Покровского собора Г. м. (1-й четв. XVI в.; ВГИАХМЗ), житийная икона преподобных Дионисия и Амфилохия Глушицких (XVII в.; ВГИАХМЗ), икона «Благоразумный разбойник» (XVII в.; ВГИАХМЗ), двусторонняя икона «Спас Нерукотворный. Преподобные Дионисий и Амфилохий Глушицкие» (сер. XVIII в.; ЦМиАР). Из б-ки мон-ря сохранились рукописные синодик (XVII в.; ВГИАХМЗ. № 2139), Житие преподобных Зосимы и Савватия Соловецких (XVII в.; ВГИАХМЗ. № 1841), сб. «Устав монастырский» (XVII в.; ВГИАХМЗ. № 4357).